3-amino-2(R)-hydroxy-3-methylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2(R)-hydroxy-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-amino-2-hydroxy-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: YNEGEPKXRPUBDF-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2(R)-hydroxy-3-methylbutanoic acid 在 haloalkanoic acid dehalogenase (HAD)-type hydrolase 作用下， 生成 2-甲基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  真菌中 FeII/α-酮戊二酸依赖性加氧酶和 2-氨基异丁酸生物合成形成氮丙啶

  摘要：

  氮丙啶是一种典型的反应性分子，由于其紧张的环结构而具有增强的生物活性。在这里，我们研究了青霉菌中2-氨基异丁酸（AIB）的生物合成，并成功地在体外重建了从L-Val到AIB的三步生物合成。这种以前未知的氮丙啶形成途径通过非血红素铁和α-酮戊二酸依赖性（Fe II /αKG）加氧酶 TqaL 进行，然后通过卤代链烷酸脱卤酶（HAD）型水解酶 TqaF 进行氮丙啶开环，以及随后的氧化脱羧由 NovR/CloR 样非血红素铁加氧酶 TqaM 产生。此外，形成 Fe II /αKG 加氧酶 TqaL 的 CN 键的 X 射线晶体结构以 2.0 Å 分辨率解析。这项工作提出了氮丙啶生物合成的第一个分子基础，从而扩展了 Fe II /αKG 加氧酶的催化能力。我们还报道了 HAD 型水解酶独特的氮丙啶开环作用以及非血红素铁加氧酶显着的氧化脱羧作用以产生 AIB。

  DOI：

  10.1002/anie.202104644
• 作为产物：
  描述：

  pleurocybellaziridine 在 haloalkanoic acid dehalogenase (HAD)-type hydrolase 作用下， 生成 3-amino-2(R)-hydroxy-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌中 FeII/α-酮戊二酸依赖性加氧酶和 2-氨基异丁酸生物合成形成氮丙啶

  摘要：

  氮丙啶是一种典型的反应性分子，由于其紧张的环结构而具有增强的生物活性。在这里，我们研究了青霉菌中2-氨基异丁酸（AIB）的生物合成，并成功地在体外重建了从L-Val到AIB的三步生物合成。这种以前未知的氮丙啶形成途径通过非血红素铁和α-酮戊二酸依赖性（Fe II /αKG）加氧酶 TqaL 进行，然后通过卤代链烷酸脱卤酶（HAD）型水解酶 TqaF 进行氮丙啶开环，以及随后的氧化脱羧由 NovR/CloR 样非血红素铁加氧酶 TqaM 产生。此外，形成 Fe II /αKG 加氧酶 TqaL 的 CN 键的 X 射线晶体结构以 2.0 Å 分辨率解析。这项工作提出了氮丙啶生物合成的第一个分子基础，从而扩展了 Fe II /αKG 加氧酶的催化能力。我们还报道了 HAD 型水解酶独特的氮丙啶开环作用以及非血红素铁加氧酶显着的氧化脱羧作用以产生 AIB。

  DOI：

  10.1002/anie.202104644

文献信息

• Aziridine Formation by a Fe ^II /α‐Ketoglutarate Dependent Oxygenase and 2‐Aminoisobutyrate Biosynthesis in Fungi
  作者：Reito Bunno、Takayoshi Awakawa、Takahiro Mori、Ikuro Abe

  DOI：10.1002/anie.202104644

  日期：2021.7.12

  to its strained ring structure. Here, we investigated the biosynthesis of 2-aminoisobutyric acid (AIB) in Penicillium, and successfully reconstituted the three-step biosynthesis from L-Val to AIB in vitro. This previously unknown aziridine formation pathway proceeded with the non-heme iron and α-ketoglutarate-dependent (FeII/αKG) oxygenase TqaL, followed by aziridine ring opening by the haloalkanoic

  氮丙啶是一种典型的反应性分子，由于其紧张的环结构而具有增强的生物活性。在这里，我们研究了青霉菌中2-氨基异丁酸（AIB）的生物合成，并成功地在体外重建了从L-Val到AIB的三步生物合成。这种以前未知的氮丙啶形成途径通过非血红素铁和α-酮戊二酸依赖性（Fe II /αKG）加氧酶 TqaL 进行，然后通过卤代链烷酸脱卤酶（HAD）型水解酶 TqaF 进行氮丙啶开环，以及随后的氧化脱羧由 NovR/CloR 样非血红素铁加氧酶 TqaM 产生。此外，形成 Fe II /αKG 加氧酶 TqaL 的 CN 键的 X 射线晶体结构以 2.0 Å 分辨率解析。这项工作提出了氮丙啶生物合成的第一个分子基础，从而扩展了 Fe II /αKG 加氧酶的催化能力。我们还报道了 HAD 型水解酶独特的氮丙啶开环作用以及非血红素铁加氧酶显着的氧化脱羧作用以产生 AIB。