6-[[2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazinyl]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[[2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazinyl]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₅
• 分子量: 302.246
• InChiKey: NLPXSZPHLSVEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2,4-二硝基苯肼 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-[[2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazinyl]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Solid-State Synthesis and Thermochromism of Salicylidene Dinitrophenylhydrazine Derivatives

  摘要：

  (2,4-dinitrophenyl)hydrazine 分别与 2-hydroxybenzaldehyde 和 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 在室温下发生固态反应，合成了两种水杨亚基二硝基苯肼化合物（1 和 2）。通过元素分析、ESI-MS 和红外光谱对它们的结构进行了表征，并通过差示扫描量热光谱研究了它们的热色性。结果表明，1 和 2 的颜色随温度的变化而发生显著变化，这可能是由于固态中烯醇和酮形式之间的结构转变所致。这种转变可能得益于分子内氢键和质子的氢转移。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19521

文献信息

• Solid-State Synthesis and Thermochromism of Salicylidene Dinitrophenylhydrazine Derivatives
  作者：Jiayi Wang、Yuying Zhou、Biyu Yang、Wanqian Wu、Liyuan Luo、Yongjun Lv

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19521

  日期：——

  Two salicylidene dinitrophenylhydrazine compounds (1 and 2) were synthesized by solid-state reaction of (2,4-dinitrophenyl)hydrazine with 2-hydroxybenzaldehyde and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde at room temperature, respectively. Their structures were characterized by elemental analysis, ESI-MS and IR and thermochromism properties were investigated by differential scanning calorimetry spectra. The results exhibited that both 1 and 2 displayed significant colour changes relying on temperature, which can be ascribed to the structural transformation between enol and keto forms in the solid state. This transformation may benefit from the intramolecular hydrogen bond and proton H-transfer.

  (2,4-dinitrophenyl)hydrazine 分别与 2-hydroxybenzaldehyde 和 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 在室温下发生固态反应，合成了两种水杨亚基二硝基苯肼化合物（1 和 2）。通过元素分析、ESI-MS 和红外光谱对它们的结构进行了表征，并通过差示扫描量热光谱研究了它们的热色性。结果表明，1 和 2 的颜色随温度的变化而发生显著变化，这可能是由于固态中烯醇和酮形式之间的结构转变所致。这种转变可能得益于分子内氢键和质子的氢转移。