(E)-4-benzylidene-2,2,6-trimethyl-3-methylene-1,2-oxasilinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-benzylidene-2,2,6-trimethyl-3-methylene-1,2-oxasilinane
• 英文别名: (4E)-4-benzylidene-2,2,6-trimethyl-3-methylideneoxasilinane
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: RJDCUNLSNFITGV-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-benzylidene-2,2,6-trimethyl-3-methylene-1,2-oxasilinane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(E)-4-benzylidenehex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的硅链1,7-烯炔的环异构化反应，得到环外1,3-二烯

  摘要：

  乙烯基硅系1,7-烯炔的环异构化已使用催化Cp * Ru（COD）Cl完成。产物具有新的硅烷部分和作为二烯体系一部分的三取代的烯烃。反应范围包括芳基，烷基，乙烯基和环丙基炔基官能团。发现硅不是系绳的强制性组成部分。通过操纵乙烯基硅烷和Diels–Alder化学方法，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol5026926
• 作为产物：
  描述：

  Ethenyl-dimethyl-(5-phenylpent-4-yn-2-yloxy)silane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-4-benzylidene-2,2,6-trimethyl-3-methylene-1,2-oxasilinane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的硅链1,7-烯炔的环异构化反应，得到环外1,3-二烯

  摘要：

  乙烯基硅系1,7-烯炔的环异构化已使用催化Cp * Ru（COD）Cl完成。产物具有新的硅烷部分和作为二烯体系一部分的三取代的烯烃。反应范围包括芳基，烷基，乙烯基和环丙基炔基官能团。发现硅不是系绳的强制性组成部分。通过操纵乙烯基硅烷和Diels–Alder化学方法，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol5026926

文献信息

• Ruthenium Hydride Catalyzed Silylvinylation of Internal Alkynes Using Ethylene as an Additive
  作者：Robert J. Wilson、Lauren Kaminsky、Ijaz Ahmed、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01374

  日期：2015.8.21

  An efficient synthetic strategy for the regiospecific silylvinylation of internal alkynes is described. This transformation is catalyzed by RuHCl(CO)(SIMes)PPh3 and provides a net 5-exo-dig trans-silylvinylation of internal alkynes. Ethylene was used to decrease reaction times and displayed altered selectivity at increased pressure. Furthermore, alkyl-substituted alkynes were acceptable substrates at 80 psi of ethylene.
• Ruthenium Catalyzed Cycloisomerization of Silicon-Tethered 1,7-Enynes To Give Exocyclic 1,3-Dienes
  作者：Lauren Kaminsky、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol5026926

  日期：2014.10.17

  The cycloisomerization of vinyl silicon-tethered 1,7-enynes has been accomplished using catalytic Cp*Ru(COD)Cl. The products possess a new silane moiety and trisubstituted alkenes as part of the diene system. The reaction scope includes aryl, alkyl, vinyl, and cyclopropyl alkyne functionalities. Silicon was found not to be a mandatory component of the tether. The utility of the products was demonstrated

  乙烯基硅系1,7-烯炔的环异构化已使用催化Cp * Ru（COD）Cl完成。产物具有新的硅烷部分和作为二烯体系一部分的三取代的烯烃。反应范围包括芳基，烷基，乙烯基和环丙基炔基官能团。发现硅不是系绳的强制性组成部分。通过操纵乙烯基硅烷和Diels–Alder化学方法，证明了产品的实用性。