N-(quinuclidin-3ylidene)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: N-(quinuclidin-3ylidene)methanamine
• 英文别名: N-methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-imine
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: FOUJXMHTIWELHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinuclidin-3ylidene)methanamine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-methyl-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-4H-1'-azaspiro[[1,2,4]oxadiazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octane] hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(quinuclidin-3ylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔、环胺和质子亲核试剂的三组分反应形成多杂环基序

  摘要：

  描述了用于构建含有多个杂环的化合物的广泛通用的三组分反应策略。在叔环胺和质子亲核试剂 (HNu) 存在下，热苯炔形成（通过十六氢狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应）通过中间铵离子/ Nu离子对的开环产生杂环产物。即使三种反应物的化学计量负载接近统一，许多反应也是有效的。使用 HOSO 2 CF 3作为 HNu 得到三氟甲磺酸铵中间体，然后可以通过更广泛的亲核试剂开环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03458

文献信息

• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• Multiheterocyclic Motifs via Three-Component Reactions of Benzynes, Cyclic Amines, and Protic Nucleophiles
  作者：Sean P. Ross、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03458

  日期：2018.1.5

  general, three-component reaction strategy for the construction of compounds containing multiple heterocycles is described. Thermal benzyne formation (by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) reaction) in the presence of tertiary cyclic amines and a protic nucleophile (HNu) gives, via ring-opening of intermediate ammonium ion/Nu– ion pairs, heterocyclic products. Many reactions are efficient even when

  描述了用于构建含有多个杂环的化合物的广泛通用的三组分反应策略。在叔环胺和质子亲核试剂 (HNu) 存在下，热苯炔形成（通过十六氢狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应）通过中间铵离子/ Nu离子对的开环产生杂环产物。即使三种反应物的化学计量负载接近统一，许多反应也是有效的。使用 HOSO 2 CF 3作为 HNu 得到三氟甲磺酸铵中间体，然后可以通过更广泛的亲核试剂开环。