4-amino-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
• 英文别名: 4-amino-4'-(methyloxy)-3-biphenylcarboxamide；2-Amino-5-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WWUNCQTUZSVEML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 67.0h， 生成 4-amino-5-bromo-4'-(methyloxy)-3-biphenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/25575

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-氨基苯甲酰胺 在 碘 、 碳酸氢钠 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.17h， 以90%的产率得到4-amino-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铃木和Chan-Evans-Lam的微波辅助合成蓝色发光的2-氨基-3-甲酰胺-1,1'-联芳基和4-（芳基氨基）-[1,1'-联苯] -3-甲酰胺耦合

  摘要：

  的有效微波辅助合成2-氨基-3-甲酰胺-1,1'-联芳基衍生物4A-P和三联苯衍生物5a中从2-氨基-5-碘苯甲酰胺2A，2-氨基-3,5-二diiodobenzamide 2B和（已经通过Suzuki偶联获得了杂芳基硼酸。已证明产物4-氨基-4'-氰基-[1,1'-联苯] -3-羧酰胺4j的合成效用可用于合成4-（芳基氨基）-[1,1'-联苯]-通过Chan-Evans-Lam偶联反应的3-羧酰胺衍生物10a-c。此外，从联芳基衍生物4j和芴酮获得4-（4'-氧代-3'，4'-二氢-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -6'-基）苄腈12a。11a和6（4-甲氧基苯基）2-（二茂铁基）喹唑啉-4（3H）-来自联芳基衍生物4k和二茂铁醛11b的一个12b，使用磷钨酸作为绿色催化剂和无溶剂微波辐射条件。值得注意的是，所有合成的2-氨基-3-羧酰胺-1,1'-联芳基和4-（芳基氨基）-[1,1'-联苯基]

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108015

文献信息

• A Serendipitous Synthesis of 11a-Hydroxy-11,11a-dihydrobenzo[<i>e</i>]indeno[2,1-<i>b</i>][1,4]diazepine-10,12-dione Derivatives by Condensation of 2-Aminobenzamides with Ninhydrin in Water
  作者：Rajkumari Vijilata Devi、Ashok M. Garande、Dilip K. Maity、Prakash M. Bhate

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02327

  日期：2016.2.19

  Ninhydrin undergoes an unprecedented condensation reaction with various 2-aminobenzamide derivatives in boiling water to afford 11a-hydroxy-11,11a-dihydrobenzo[e]indeno[2,1-b][1,4]diazepine-10,12-dione derivatives. These hitherto unreported products are easily isolated in high yield by a simple filtration step. An interesting “ortho effect” was observed in the condensation reaction of ninhydrin with

  茚三酮与各种2-氨基苯甲酰胺衍生物在沸水中进行空前的缩合反应，得到11a-羟基-11,11a-二氢苯并[ e ]茚满[2,1- b ] [1,4]二氮杂-10,12-二酮衍生物。这些迄今未报道的产物可通过简单的过滤步骤轻松地以高收率分离。与2-氨基-茚三酮的缩合反应中观察到一个有趣的“邻位效应” Ñ具有原-phenylbenzamide衍生物-取代基在Ñ苯基部分，其中相应的期望3'-苯基-1' ħ -螺[茚-2,2'-喹唑啉] -1,3,4-'（3' ħ获得）-triones。
• [EN] O-HYDROXY- AND O-AMINO BENZAMIDE DERIVATIVES AS IKK2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS O-HYDROXY- ET O-AMINO BENZAMIDE COMME INHIBITEURS IKK2
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007025575A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] A compound of Formula (I).
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I).
• WO2007/25575
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Microwave assisted synthesis and photophysical properties of blue emissive 2-amino-3-carboxamide-1,1′-biaryls and 4-(arylamino)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxamides via Suzuki and Chan-Evans-Lam coupling
  作者：Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108015

  日期：2020.3

  Chan-Evans-Lam coupling reaction. Furthermore, 4-(4′-oxo-3′, 4′-dihydro-1′H-spiro[fluorene-9,2′-quinazolin]-6′-yl)benzonitrile 12a was obtained from biaryl derivative 4j and fluorenone 11a and 6(4- methoxyphenyl)2-(ferrocenyl) quinazolin-4(3H)-one 12b from biaryl derivative 4k and ferrocenealdehyde 11b using phosphotungstic acid as green catalyst and solvent free microwave irradiation condition. Remarkably,

  的有效微波辅助合成2-氨基-3-甲酰胺-1,1'-联芳基衍生物4A-P和三联苯衍生物5a中从2-氨基-5-碘苯甲酰胺2A，2-氨基-3,5-二diiodobenzamide 2B和（已经通过Suzuki偶联获得了杂芳基硼酸。已证明产物4-氨基-4'-氰基-[1,1'-联苯] -3-羧酰胺4j的合成效用可用于合成4-（芳基氨基）-[1,1'-联苯]-通过Chan-Evans-Lam偶联反应的3-羧酰胺衍生物10a-c。此外，从联芳基衍生物4j和芴酮获得4-（4'-氧代-3'，4'-二氢-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -6'-基）苄腈12a。11a和6（4-甲氧基苯基）2-（二茂铁基）喹唑啉-4（3H）-来自联芳基衍生物4k和二茂铁醛11b的一个12b，使用磷钨酸作为绿色催化剂和无溶剂微波辐射条件。值得注意的是，所有合成的2-氨基-3-羧酰胺-1,1'-联芳基和4-（芳基氨基）-[1,1'-联苯基]