(E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: NBVYPLPPJINSTI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-硝基乙烯基噻吩 在 5,7,12,14-并五苯四酮 、 potassium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以73%的产率得到(E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  芳基酮使可见光介导的环状醚的C（sp3）-H烯基化

  摘要：

  已经开发出使用容易获得的硝基烯烃作为烯基化试剂的环状醚（THF，1,4-二恶烷）的CH烯基化反应。它可以快速获得具有高E选择性的α链烯基醚。成功获得了以前无法获得的α-二烯基醚。无环醚也可以参与该烯基化过程。机理研究表明，烯基化反应是通过质子偶联电子转移（PCET）过程进行的，该过程具有脱硝作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201802079

文献信息

• Improved One-Pot Synthesis of Styryl Tetrahydrofurans and Cyclohexanes by Radical Addition to -Nitrostyrenes in the Presence of Benzoyl Peroxide
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Yuh-Kuo Shih、Jing-Yuan Liu、Wen-Yu Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/chem.200204571

  日期：2003.5.9

  Stereoselective styryl derivatives have been prepared based on radical substitution (addition-elimination) of heterocycles or cyclohydrocarbons units to (E)-beta-nitrostyrenes 1 using a common radical initiator benzoyl peroxide. High reactivity and selectivity with wide substrate scope were attained by using this easy methodology. The reactions using easily obtained and one-pot potential starting materials

  基于杂环或环烃单元对自由基（E）-β-硝基苯乙烯1的自由基取代（加成-消除），已经使用普通的自由基引发剂过氧化苯甲酰制备了立体选择性的苯乙烯基衍生物。通过使用这种简单的方法，可以在宽范围的底物范围内实现高反应性和选择性。在所有情况下，使用容易获得的一锅电位起始原料进行的反应均具有优异的反选择性，中等至高收率。通过制备各种反式苯乙烯基衍生物已证明了该方法的合成效用。
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• Cu(I)-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) of ethers and substituted styrenes
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Zahid Shafiq、Kamel Meguellati

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132704

  日期：2022.3

  (THF) and unactivated alkenes via a dehydrogenative coupling of C(sp [3])−H and C(sp [2])−H bonds, yielding α-functionalized cyclic ethers. The reaction exhibited excellent E/Z selectivity and good to excellent yields (51%–88%). We also hypothesized for a β-H elimination route which confirmed the radical pathway of intermediate (E) for ether alkenylation/functionalization. This methodology can be employed

  使用具有四氢呋喃衍生物的商业低成本未活化烯烃作为醚和溶剂的来源，开发用于交叉脱氢偶联 (CDC) 的温和和选择性方法仍然是一个挑战。我们在这项工作中通过 C(sp [3])-H 和 C(sp [2])-H 键的脱氢偶联，提出了一种 Cu(I) 介导的 CDC，它具有四氢呋喃衍生物 (THF) 和未活化的烯烃，产生 α -官能化的环醚。该反应表现出优异的 E/Z 选择性和良好至优异的产率 (51%–88%)。我们还假设了一种 β-H 消除途径，证实了中间体 ( E) 用于醚烯基化/官能化。该方法可用于多种芳族烯烃、杂芳族烯烃和环醚，为多功能烯基环醚的设计提供有价值的见解。
• Cobalt-catalyzed direct C–C bond formation between tetrahydrofuran and alkynes
  作者：Li Chen、Jiajia Yang、Lin Li、Zhiqiang Weng、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.042

  日期：2014.10

  We aimed to describe an efficient CoCl2-catalyzed direct C-C bond formation of tetrahydrofuran (THF) with various alkynes in the presence of tert-butyl hydroperoxide and catalytic amount of acid to obtain vinyl-substituted THFs. Mono- and di-substituted alkynes were suitable for this transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible Light Mediated C(sp³)‐H Alkenylation of Cyclic Ethers Enabled by Aryl Ketone
  作者：Mengmeng Zhang、Liming Yang、Hui Yang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/cctc.201802079

  日期：2019.3.20

  C−H alkenylation of cyclic ethers (THF, 1,4‐dioxane) using the readily available nitroalkenes as the alkenylating reagents has been developed. It allows the rapid access to the α‐alkenyl ethers with high E‐selectivity. The previous inaccessible α‐dienyl ethers are successfully obtained. Acyclic ether can also participate in this alkenylation process. The mechanism study reveals that alkenylation proceeded

  已经开发出使用容易获得的硝基烯烃作为烯基化试剂的环状醚（THF，1,4-二恶烷）的CH烯基化反应。它可以快速获得具有高E选择性的α链烯基醚。成功获得了以前无法获得的α-二烯基醚。无环醚也可以参与该烯基化过程。机理研究表明，烯基化反应是通过质子偶联电子转移（PCET）过程进行的，该过程具有脱硝作用。