1‐[5‐(benzylthio)‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl]‐3‐(4‐chlorophenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1‐[5‐(benzylthio)‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl]‐3‐(4‐chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1-[5-(Benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-(4-chlorophenyl)urea；1-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄OS₂
• 分子量: 376.89
• InChiKey: NBNHLUZJBVXHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基苄巯基噻二唑 、 对氯苯异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1‐[5‐(benzylthio)‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl]‐3‐(4‐chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代噻二唑的合成和放射性配体结合测定及其抗惊厥活性评价

  摘要：

  在这项研究中，使用适当的合成路线合成了一些 2,5-二取代的 1,3,4-噻二唑，它们的抗惊厥活性通过最大电休克癫痫 (MES) 试验确定，并通过旋转棒评估它们的神经毒性。测试。此外，使用戊巴比妥诱导的睡眠测试来测试他们的催眠活动。化合物 7（在 MES 和睡眠测试中分别为 ED50 = 1.14 和 2.72 μmol/kg）和 11（在 MES 和睡眠测试中分别为 ED50 = 0.65 和 2.70 μmol/kg）是睡眠测试中最有效的化合物，并且抗惊厥试验，显示与作为参考药物的地西泮相当的活性。体内研究结果，尤其是氟马西尼的拮抗作用，以及放射性配体结合试验证实苯二氮卓 (BZD) 受体参与化合物 7 和 11 的抗惊厥和催眠活性。 最后，化合物 11 在 GABAA（γ-氨基丁酸）的 BZD 结合位点的对接研究) 受体证实了该化合物可能与 BZD 受体结合。我们得出结论，在杂环的 2

  DOI：

  10.1002/ardp.202000066

文献信息

• Synthesis and radioligand‐binding assay of 2,5‐disubstituted thiadiazoles and evaluation of their anticonvulsant activities
  作者：Mahsa Toolabi、Mona Khoramjouy、Ayoub Aghcheli、Adileh Ayati、Setareh Moghimi、Loghman Firoozpour、Soraya Shahhosseini、Rouhallah Shojaei、Ali Asadipour、Kouros Divsalar、Mehrdad Faizi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.202000066

  日期：2020.12

  respectively) were the most potent ones in the sleep test and anticonvulsant test, showing a comparable activity with diazepam as the reference drug. The results of in vivo studies, especially the antagonistic effects of flumazenil, and also the radioligand‐binding assay confirmed the involvement of benzodiazepine (BZD) receptors in the anticonvulsant and hypnotic activity of compounds 7 and 11. Finally, the

  在这项研究中，使用适当的合成路线合成了一些 2,5-二取代的 1,3,4-噻二唑，它们的抗惊厥活性通过最大电休克癫痫 (MES) 试验确定，并通过旋转棒评估它们的神经毒性。测试。此外，使用戊巴比妥诱导的睡眠测试来测试他们的催眠活动。化合物 7（在 MES 和睡眠测试中分别为 ED50 = 1.14 和 2.72 μmol/kg）和 11（在 MES 和睡眠测试中分别为 ED50 = 0.65 和 2.70 μmol/kg）是睡眠测试中最有效的化合物，并且抗惊厥试验，显示与作为参考药物的地西泮相当的活性。体内研究结果，尤其是氟马西尼的拮抗作用，以及放射性配体结合试验证实苯二氮卓 (BZD) 受体参与化合物 7 和 11 的抗惊厥和催眠活性。 最后，化合物 11 在 GABAA（γ-氨基丁酸）的 BZD 结合位点的对接研究) 受体证实了该化合物可能与 BZD 受体结合。我们得出结论，在杂环的 2