2,8-dibromo-5H,11H-dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,8-dibromo-5H,11H-dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12-dione
• 英文别名: 2,8-Dibromodibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dione；2,8-dibromo-5,11-dihydrobenzo[c][1,5]benzodiazocine-6,12-dione
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 396.038
• InChiKey: OEAGITDUSGUTOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-5H,11H-dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12-dione 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到C₁₄H₆Br₂Cl₂N₂
  参考文献：
  名称：

  胺取代的重氮衍生物–合成，结构和光物理性质

  摘要：

  从2个氨基苯甲酸甲酯或3个氨基萘甲酸甲酯分三步合成了一系列胺取代的重氮胺。尽管胺取代基的空间体积不同，马鞍形重氮化合物的平面间角也相似，为75°。在电化学实验中，这些重氮化合物显示出不可逆的还原，最有可能产生吲哚[3,2- b ]吲哚，而不是形成10电子平面芳族物质。咔唑取代的萘二氮杂嗪显示出最有趣的光物理性质，并显示出从鞍形基态过渡到平面激发态几何形状的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800146
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到2,8-dibromo-5H,11H-dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  胺取代的重氮衍生物–合成，结构和光物理性质

  摘要：

  从2个氨基苯甲酸甲酯或3个氨基萘甲酸甲酯分三步合成了一系列胺取代的重氮胺。尽管胺取代基的空间体积不同，马鞍形重氮化合物的平面间角也相似，为75°。在电化学实验中，这些重氮化合物显示出不可逆的还原，最有可能产生吲哚[3,2- b ]吲哚，而不是形成10电子平面芳族物质。咔唑取代的萘二氮杂嗪显示出最有趣的光物理性质，并显示出从鞍形基态过渡到平面激发态几何形状的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800146

文献信息

• A new protocol for the synthesis of primary, secondary and tertiary anthranilamides utilizing N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles
  作者：Nevin Kanışkan、Şule Kökten、İlhami Çelik

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.818

  日期：——

  A convenient route for efficient conversion of unprotected anthranilic acids into the corresponding N-(2-aminoarylacyl)benzotrazoles is described. N-(2-Aminoarylacyl)benzotrazoles have been successfully used to synthesize primary, secondary and tertiary anthranilamides in high yields (71-96%).

  描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺，收率高 (71-96%)。
• Reductive Ring Closure Methodology toward Heteroacenes Bearing a Dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole Core: Scope and Limitation
  作者：Li Qiu、Xiao Wang、Na Zhao、Shiliang Xu、Zengjian An、Xuhui Zhuang、Zhenggang Lan、Lirong Wen、Xiaobo Wan

  DOI：10.1021/jo501402n

  日期：2014.12.5

  reductive ring closure methodology to heteroacenes bearing a dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole core was systematically studied for its scope and limitation. The methodology involves (i) the cyclization of an o-aminobenzoic acid ester derivative to give an eight-membered cyclic dilactam, and (ii) the conversion of the dilactams into the corresponding diimidoyl chloride, which undergoes (iii) reductive ring closure

  针对其具有范围和局限性，系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及（i）邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺，和（ii）将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯，其经历（iii）还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用，该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物，其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响，并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。
• Palladium-catalysed carbonylation of 4-substituted 2-iodoaniline derivatives: carbonylative cyclisation and aminocarbonylation
  作者：Péter Ács、Ernő Müller、Gábor Rangits、Tamás Lóránd、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.076

  日期：2006.12

  2-Iodoaniline derivatives were used as bifunctional substrates in palladium-catalysed carbonylation. Depending on the substituents, two types of compounds were synthesised: having methyl or hydrogen in 4-position 2-aryl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives have been formed, chloro, bromo, cyano or nitro groups in the same position resulted in the formation of dibenzo[b,f][1,5]-diazocine-6,12-dione

  2-碘苯胺衍生物在钯催化的羰基化反应中用作双功能底物。取决于取代基，合成了两种类型的化合物：在4-位2-芳基-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物中具有甲基或氢原子，氯，溴，氰基或硝基基团在相同位置导致形成二苯并[ b，f ] [1,5]-重氮电影-6,12-二酮衍生物。在各种伯胺和仲胺（叔丁胺，氨基酸甲酯）的存在下，以N-亲核试剂的形式获得了2-酮甲酰胺，这是氨基羰基化反应中一氧化碳双插入的主要产物。
• Amine‐Substituted Diazocine Derivatives – Synthesis, Structure, and Photophysical Properties
  作者：Mark A. Gregory、Bolong Zhang、Andrew J. Tilley、Tamika Scheerlinck、Jonathan M. White、Wallace W. H. Wong

  DOI：10.1002/hlca.201800146

  日期：2018.11

  A series of amine‐substituted diazocines were synthesized in three steps from methyl 2‐aminobenzoate or methyl 3‐aminonaphtholate. The saddle‐shaped diazocine compounds showed similar interplane angle of 75° despite the different steric bulk of the amine substituents. In electrochemical experiments, these diazocines showed irreversible reduction most likely producing indolo[3,2‐b]indoles rather than

  从2个氨基苯甲酸甲酯或3个氨基萘甲酸甲酯分三步合成了一系列胺取代的重氮胺。尽管胺取代基的空间体积不同，马鞍形重氮化合物的平面间角也相似，为75°。在电化学实验中，这些重氮化合物显示出不可逆的还原，最有可能产生吲哚[3,2- b ]吲哚，而不是形成10电子平面芳族物质。咔唑取代的萘二氮杂嗪显示出最有趣的光物理性质，并显示出从鞍形基态过渡到平面激发态几何形状的证据。