N-(4-(tert-butyl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-biphenyl-2-carboxamide；N-(4-tert-butylphenyl)-2-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: UNVKANQCTHHPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 镍 作用下， 以84%的产率得到5-(4-(tert-butyl)phenyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢N，C键的电化学合成5-芳基菲咯啉-6-酮

  摘要：

  目前，5-芳基-菲咯啉-6-酮的一般合成依赖于金属催化的参与。尽管对绿色替代品的需求迫切，但要避免使用需要过渡金属起关键作用的合成路线仍然具有挑战性。在分裂的细胞中采用恒电位方案进行的电化学努力揭示了催化方法的一种可能替代方法。恒定电流方案，未分裂的电池以及非常低的辅助电解质浓度，使得可以使用直接生成的a基通过阳极N，C键形成一种新颖的N-芳基-菲咯啉-6-基团。这种可持续方法的优点是易于获得的起始原料，适用的官能团范围广，产率高以及设置非常简单。

  DOI：

  10.1002/chem.201804638
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到N-(4-(tert-butyl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脱氢N，C键的电化学合成5-芳基菲咯啉-6-酮

  摘要：

  目前，5-芳基-菲咯啉-6-酮的一般合成依赖于金属催化的参与。尽管对绿色替代品的需求迫切，但要避免使用需要过渡金属起关键作用的合成路线仍然具有挑战性。在分裂的细胞中采用恒电位方案进行的电化学努力揭示了催化方法的一种可能替代方法。恒定电流方案，未分裂的电池以及非常低的辅助电解质浓度，使得可以使用直接生成的a基通过阳极N，C键形成一种新颖的N-芳基-菲咯啉-6-基团。这种可持续方法的优点是易于获得的起始原料，适用的官能团范围广，产率高以及设置非常简单。

  DOI：

  10.1002/chem.201804638

文献信息

• Visible-Light-Photocatalyzed Synthesis of Phenanthridinones and Quinolinones via Direct Oxidative C–H Amidation
  作者：Yonghoon Moon、Eunyoung Jang、Soyeon Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03600

  日期：2018.1.5

  A straightforward synthetic strategy to construct biologically relevant phenanthridinones and quinolinones was developed via visible-light-promoted direct oxidative C-H amidation. In this photocatalytic system, amidyl radicals can be generated by homolysis of the N-H bond of simple amide precursors via single-electron transfer under blue LED illumination, which leads to oxidative intramolecular C-H amidation. Moreover, an efficient synthetic strategy using a photocascade enabled facile assembly of quinolinone structures through a catalytic sequence involving triplet energy (E-T) transfer based E/Z olefin isomerization and subsequent photocatalytic generation of amidyl radical intermediates.