3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine
• 化学式: C₅HBr₂Cl₂N
• 分子量: 305.784
• InChiKey: RCTRHPMUUQUWIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraarylpyridines by chemo-selective Suzuki–Miyaura reactions of 3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine

  摘要：

  对3,5-二溴-2,6-二氯吡啶进行了化学选择性的Suzuki-Miyaura反应研究。

  DOI：

  10.1039/c5ob00866b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 盐酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine
  参考文献：
  名称：

  3,5-二溴-2,6-二氯吡啶的Sonogashira交叉偶联反应†

  摘要：

  已经开发了一种从3,5-二溴-2,6-二氯吡啶化学选择性合成炔基吡啶的新方法。优化的条件可以高收率获得各种单，二，三和四烷基化吡啶。有趣的是，与2,3,5,6-四氯吡啶的应用相比，使用3,5-二溴-2,6-二氯吡啶作为起始原料导致了对二乙炔基吡啶的相反的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c6ob02264b

文献信息

• Synthesis and properties of 5,7-disubstituted 5,7-dihydropyrido[2,3-<i>b</i> :6,5-<i>b</i> ′]diindoles
  作者：Lars Ohlendorf、John E. Diaz Velandia、Krisztina Kónya、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201601390

  日期：2017.5.17

  A new and efficient two‐step procedure for the preparation of 5,7‐disubstituted 5,7‐dihydropyrido[2,3‐b:6,5‐b′]diindoles, containing aryl‐, benzyl‐ as well as alkyl‐substituents has been developed. This methodology consists of a chemo‐selective double Suzuki‐Miyaura cross‐coupling reaction followed by a fourfold Buchwald‐Hartwig amination reaction. UV/VIS absorption and fluorescence measurements have

  一种新的高效两步法，可制备包含芳基，苄基和烷基取代基的5,7-二取代的5,7-二氢吡啶并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚已经被开发出来。该方法包括一个化学选择性的Suzuki-Miyaura双交叉偶联反应，然后是四倍的Buchwald-Hartwig胺化反应。已对选定的一系列化合物进行了UV / VIS吸收和荧光测量。对结果进行了总结，并与同分异构的5,7-二取代的5-7-二氢吡啶并[3,2- b：5,6 - b ']二吲哚进行了比较。
• A convenient synthesis of 2,3,5,6-tetrahalogenopyridines and of 3,5-bis(alkylthio)pyridines from 2,6-diaminopyridine
  作者：Ted K. Chen、William T. Flowers

  DOI：10.1039/c39800001139

  日期：——

  Controlled chlorination of 2,6-diaminopyridine (1) affords 2,6-diamino-3,5-dichloropyridine (2a) which is then bis(diazotised) to give 2,3,5,6-tetrachloropyridine (3a); similarly prepared are other 2,3,5,6-tetra(chloro/bromo)pyridines and 2,6-dichloro-3,5-bis(thiocyanato)pyridine (3h), from which 3,5-bis(alkylthio)pyridines are easily obtained.

  2，6-二氨基吡啶（1）的受控氯化得到2，6-二氨基-3，5-二氯吡啶（2a），然后将其双（重氮化）得到2,3,5,6-四氯吡啶（3a）。类似地制备了其他2,3,5,6-四（氯/溴）吡啶和2,6-二氯-3,5-双（硫氰酸根）吡啶（3h），其中有3,5-双（烷硫基）吡啶容易获得。
• Dibenzoacridines: synthesis by alkyne–carbonyl-metathesis and properties
  作者：Erich Ammon、Paul Heine、Miguel Andre Argüello Cordero、Stefan Lochbrunner、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1039/d3ob00407d

  日期：——

  Dibenzoacridines were prepared by alkyne–carbonyl-metathesis and the optical properties of the products were studied.

  通过炔烃基-羰基-金属化反应制备了二苯并吖啶，并对产物的光学特性进行了研究。
• CHEN T. K.; FLOWERS W. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 23, 1139-1140
  作者：CHEN T. K.、 FLOWERS W. T.

  DOI：——

  日期：——
• Sonogashira cross-coupling reactions of 3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine
  作者：Sebastian Reimann、Peter Ehlers、Lars Ohlendorf、Peter Langer

  DOI：10.1039/c6ob02264b

  日期：——

  A new method for the chemoselective synthesis of alkynylpyridines from 3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine has been developed. Optimized conditions give access to a variety of mono-, di-, tri- and tetraalkynylated pyridines in good yields. Interestingly, the employment of 3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine as a starting material led to the opposite regioisomers of dialkynylated pyridines as compared to

  已经开发了一种从3,5-二溴-2,6-二氯吡啶化学选择性合成炔基吡啶的新方法。优化的条件可以高收率获得各种单，二，三和四烷基化吡啶。有趣的是，与2,3,5,6-四氯吡啶的应用相比，使用3,5-二溴-2,6-二氯吡啶作为起始原料导致了对二乙炔基吡啶的相反的区域异构体。