4-phenyl-2-amino-5-fluoropyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-amino-5-fluoropyrimidine
• 英文别名: 5-fluoro-4-phenylpyrimidin-2-amine；2-Amino-5-fluoro-4-phenylpyrimidine
• 化学式: C₁₀H₈FN₃
• 分子量: 189.192
• InChiKey: WWRYOVQFMBYRSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基嘧啶-2-胺 在 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到4-phenyl-2-amino-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种银介导的4-取代-2-氨基-5-氟嘧啶类化 合物的制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种4‑取代‑2‑氨基‑5‑氟嘧啶类化合物的制备方法及其应用，该化合物的结构式为：其中，R选自芳基、苯乙烯基或苯氨基。所述的4‑取代‑2‑氨基‑5‑氟嘧啶类化合物是在有机溶剂中，以4‑取代‑2‑氨基嘧啶类化合物为底物，碳酸银为添加剂，Selectfluor为氟源，控制反应温度为70℃，反应2小时，再经分离纯化后，制备而成。与现有技术相比，本发明首次实现了2‑氨基嘧啶类化合物直接氟化，具有反应时间较短、条件温和、底物适用范围广以及区域选择性氟化等优点。制备所得的4‑取代‑2‑氨基‑5‑氟嘧啶类化合物可用作制备药物中间体。

  公开号：

  CN106831602B

文献信息

• Reactions of 1-Substituted-polyfluoro-1-propenyl<i>p</i>-Toluenesulfonates with Bifunctional Nitrogen Nucleophiles. A New Expedient Access to Monofluorinated Nitrogen Heterocycles
  作者：Kazumasa Funabiki、Tetsuya Ohtsuki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1995.239

  日期：1995.3

  1-Substituted-2,3,3-trifluoro-1-propenyl p-toluenesulfonates, readily available by the alkylation or arylation of 2,3,3-trifluoro-1-tosyloxy-1-propenyllithium or -zinc reagent, reacted smoothly with amidine or hydrazine derivatives at 70 °C for 1 h to give the corresponding 5-fluoropyrimidine or 4-fluoropyrazole compounds, respectively, in moderate to excellent yields.

  1-取代-2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸盐，可通过2,3,3-三氟-1-甲苯磺氧基-1-丙烯基锂或锌试剂的烷基化或芳基化容易获得，与脒或肼衍生物在70℃下反应1小时，分别得到相应的5-氟嘧啶或4-氟吡唑化合物，产率中等至优异。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076627A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having the core structure:, pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treating CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, combination therapies and combination pharmaceuticals employing those modulators, and processes and intermediates for making such modulators.

  本公开提供囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有以下核心结构：，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化的方法，使用这些调节剂的组合疗法和组合药物，以及制造这些调节剂的过程和中间体。