(3S)-tetrahydro-3-((1S)-2-nitro-1-phenylethyl)pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S)-tetrahydro-3-((1S)-2-nitro-1-phenylethyl)pyran-4-one
• 英文别名: (S)-tetrahydro-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)pyran-4-one；(+)-(S)-3-[(S)-2-nitro-1-phenyl-ethyl]-tetrahydro-pyran-4-one；(3S)-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]oxan-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QSOOOANGPVEUJV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 β-硝基苯乙烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-tetrahydro-3-((1S)-2-nitro-1-phenylethyl)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡咯烷-2-基甲基）-2-羟基-3-氨基pin烷作为新型有机催化剂，用于将酮不对称共轭加成到α-硝基烯烃中

  摘要：

  合成了带有吡咯烷单元的新型立体异构天然pin烷衍生的双官能催化剂3a-d，并在羰基化合物向α-硝基烯烃的不对称共轭加成中进行了研究。六元环酮在（1 R，2 R，3 R，5 R）-2-羟基-3-（（S）-吡咯烷-2-基甲基氨基）ane烷3b存在下与β-硝基苯乙烯衍生物反应（10摩尔％）高转化率，以提供非对映体选择性（dr（syn / anti）高达97/3），相应的迈克尔加合物的对映体纯度高达88％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.012

文献信息

• A chiral thioureido acid as an effective additive for enantioselective organocatalytic Michael additions of nitroolefins
  作者：Dan-Qian Xu、Hua-Dong Yue、Shu-Ping Luo、Ai-Bao Xia、Shuai Zhang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b804541k

  日期：——

  A novel and effective organocatalytic system consisting of pyrrolidinyl-thioimidazole and a chiral thioureido acid efficiently catalyzed the asymmetric Michael addition reactions of ketones to nitroolefins to afford the adducts with high diastereoselectivities (up to 99 : 1) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  由吡咯烷基-硫代咪唑和手性硫脲基酸组成的新型有效有机催化体系可有效催化酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供具有高非对映选择性（高达99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）的加合物。 ）。
• Pyrrolidine-Oxadiazolone Conjugates as Organocatalysts in Asymmetric Michael Reaction
  作者：Chandan K. Mahato、Sayan Mukherjee、Mrinalkanti Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02393

  日期：2019.1.18

  Pyrrolidine-oxadiazolone based organocatalysts are envisaged, synthesized, and utilized for asymmetric Michael reactions. Results of the investigations suggest that some of the catalysts are indeed efficient for stereoselective 1,4-conjugated Michael additions (dr: >97:3, ee up to 99%) in high chemical yields (up to 97%) often in short reaction time. As an extension, one enantiopure Michael adduct has been utilized to

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。
• Resin-immobilized pyrrolidine-based chiral organocatalysts for asymmetric Michael additions of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Richeng Zhang、Guohui Yin、Yang Li、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.1039/c4ra10684a

  日期：——

  Based on the electrostatic adsorption between acidic resins and organocatalysts, a series of resin-supported chiral organocatalysts were designed and synthesized. They were evaluated for the asymmetric Michael addition of cyclohexanone with nitrostyrene, in which, catalyst 3 (Fig. 1) exhibited the best catalytic performance. This reaction proceeded under catalyst 3 smoothly at room temperature without

  基于酸性树脂与有机催化剂之间的静电吸附作用，设计合成了一系列树脂负载的手性有机催化剂。对环己酮与硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应进行了评估，其中催化剂3（图。1）表现出最佳的催化性能。该反应在催化剂3下在室温下平稳地进行，没有任何溶剂或添加剂，并且可以得到具有高产率（95％）和良好的立体选择性（90％ee，98∶2dr）的产物。令人鼓舞的是，催化剂3易于分离并连续使用16次，而反应对映选择性没有明显下降。此外，它已成功地用于催化一系列酮和醛与硝基烯烃的反应。
• Enantioselective conjugate addition of ketones to nitroalkenes catalyzed by pyrrolidine-sulfamides
  作者：Jinjia Wang、Jinhua Lao、Quansheng Du、Shaozhen Nie、Zhipeng Hu、Ming Yan

  DOI：10.1002/chir.21987

  日期：2012.3

  A series of chiral pyrrolidine‐sulfamides were prepared and examined as the catalysts for conjugate addition of ketones to nitroalkenes. Benzoic acid was identified as the most efficient additives for the transformation. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and yields were achieved for the reaction of cyclohexanone with β‐aryl nitroethylenes under solvent free conditions. β‐Isopropyl

  制备了一系列手性吡咯烷-磺酰胺，并作为催化剂将酮共轭加成到硝基烯烃中。苯甲酸被认为是转化最有效的添加剂。在无溶剂条件下，环己酮与β-芳基硝基乙烯的反应具有出色的对映选择性，非对映选择性和产率。也可以使用β-异丙基硝基乙烯，经过延长的反应时间后，可以得到具有优异对映选择性的产物。比较具有不同侧链的吡咯烷-磺酰胺类有机催化剂的催化行为表明，对映选择性主要受手性吡咯烷单元控制，侧链上的其他手性中心发挥的作用可忽略不计。提出了硫酰胺和硝基之间的氢键相互作用对于硝基链烯的活化和组织良好的过渡态至关重要。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Readily Accessible 9-epi-amino Cinchona Alkaloid Derivatives Promote Efficient, Highly Enantioselective Additions of Aldehydes and Ketones to Nitroolefins
  作者：Séamus H. McCooey、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol0628006

  日期：2007.2.1

  from commercially available starting materials, have been shown to promote highly enantio- and diastereoselective Michael-type addition reactions between enolizable carbonyl compounds and nitroalkenes of broad scope. The influence of both the absolute and relative stereochemistry at C-9 on catalyst performance has also been assessed. [reaction: see text].

  通过一锅法可从市售原料中获得的简单金鸡纳生物碱衍生物已显示出可促进可烯丙基的羰基化合物与广泛范围的硝基烯烃之间的高度对映和非对映选择性迈克尔型加成反应。还评估了C-9处绝对和相对立体化学对催化剂性能的影响。[反应：请参见文字]。