nitrilotris(2-benzimidazolylmethyl-6-sulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: nitrilotris(2-benzimidazolylmethyl-6-sulfonate)
• 英文别名: 2-[[bis[(6-sulfo-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]amino]methyl]-3H-benzimidazole-5-sulfonic acid
• 化学式: C₂₄H₂₁N₇O₉S₃
• 分子量: 647.67
• InChiKey: UHRJFCAQUQFIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) perchlorate hydrate 、 nitrilotris(2-benzimidazolylmethyl-6-sulfonate) 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Co⁽²⁺⁾*C₂₄H₂₁N₇O₉S₃
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶的碳酸氢盐抑制模拟了催化效率：阐明机理并获得提高速度和效率的见解

  摘要：

  通常研究碳酸酐酶（CA）的模拟物，着重于CO 2的水合作用以捕获大气中的碳。因此，逆反应（HCO 3的脱水–）受到的关注很少，因此在CA模拟物中脱水反应的限速步骤目前未知。据报道水合反应的限速步骤是与碳酸氢盐结合的中间步骤，因此易于产物抑制。但是，尚不清楚这种抑制作用是竞争脱水反应速率增加的结果还是碳酸氢盐对模拟物的强亲和力所致。为了解决这个问题，需要深入了解脱水反应动力学。因此，我们报告了迄今为止对CA模拟的最全面的研究。表征了最快的小分子CA模拟物ZnL1S的脱水曲线，因此，脱水反应的限速步骤的证据被认为是碳酸氢盐结合的中间步骤，很像水合反应。限速步骤的这一实验验证是通过多种方法实现的，包括NMR实验以及抑制剂，底物浓度和金属中心对活性的影响。基于这种理解，限速步骤的有利性得到了改善，导致碳酸氢盐抑制作用降低。因此，模仿者的观察到两个反应的k cat值，导致迄今为止报道的任何小分子CA

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04077
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of 4-amino-3-nitrobenzenesulfonic acid 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 96.0h， 生成 nitrilotris(2-benzimidazolylmethyl-6-sulfonate)
  参考文献：
  名称：

  CO₂-Encapsulated Clathrate Hydrate Formed by Sulfonate-Assisting Hydrogen Bonds and Template Contribution from Helper Species of Zinc(II)

  摘要：

  在室温和大气条件下，通过水分子之间的磺酸盐辅助氢键形成了二氧化碳包封的凝块水合物，其中锌与三硝基（2-苯并咪唑甲基-6-磺酸）L1 的络合物中三个磺酸盐基团的几何形状受 Zn2+ 配位的控制。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.796