trans-3-phenyl-4-hydroxy-5-butyl-Δ²-isoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-phenyl-4-hydroxy-5-butyl-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: (4S,5R)-5-butyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-4-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KEDWLAOMOZZMIC-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Butyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole 在 四甲基乙二胺 、 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到trans-3-phenyl-4-hydroxy-5-butyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of dihydroisoxazoles using N-sulfonyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00078a049

文献信息

• A facile method for the preparation of 4-hydroxy-Δ2-isoxazolines via a cycloaddition/oxidation procedure employing nitrile oxides and vinylboronic esters
  作者：Richard H. Wallace、Jinchu Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78326-2

  日期：1994.10

  The 1,3-dipolar cycloaddition of aromatic nitrile oxides with trans-1,2-disubstituted vinylboronic esters affords the 4-boronic ester substituted Delta(2)-isoxazoline as the major regioisomer. If the reaction mixture is treated with t-BuOOH the corresponding 4-hydroxy-Delta(2)-isoxazolines are obtained in good yield.