(2Z,4E)-ethyl 2-iodo-5-phenylpenta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-ethyl 2-iodo-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E)-2-iodo-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₂
• 分子量: 328.15
• InChiKey: VUALKWDXCPYMKA-QJUYYABZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 (2Z,4E)-ethyl 2-iodo-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到Ethyl 5-Phenyl-2-trifluoromethylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific trifluoromethylation of α-iodo-α,β-unsaturated esters: a novel synthesis of (Z)-α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters

  摘要：

  This paper describes simple and successful methods for the preparation of alpha -iodo-alpha,beta -unsaturated esters. The trifluoromethylation of (Z)alpha -iodo-alpha,beta -unsaturated esters stereo-selectively provides (Z)-alpha -trifluoromethyl-alpha,beta -unsaturated esters. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00400-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 manganese(IV) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(2Z,4E)-ethyl 2-iodo-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Approach to the Conversion of Alcohols into α-Iodo-α,β-unsaturated Esters

  摘要：

  （Carboethoxymethylene）三苯基磷1在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氧化锰的存在下与醇发生碘化-氧化-Wittig级联反应。该反应构成一种立体选择性的一锅法工艺，用于制备Z型-碘代-不饱和酯，产率良好到优秀。

  DOI：

  10.1080/00397910903434570

文献信息

• A Facile One‐Pot Synthesis of α‐Iodo‐α,β‐unsaturated Esters
  作者：Xingguo Zhang、Ping Zhong、Fan Chen

  DOI：10.1081/scc-120030760

  日期：2004.12.31

  Aldehydes reacted with (ethoxycarbonyliodomethyl)triphenylphosphonium iodide, tetrabutylammonium bromide, and potassium carbonate in methanol at 40degreesC to give alpha-iodo-alpha,beta-unsaturated esters in good to excellent yield.
• The stereospecific trifluoromethylation of α-iodo-α,β-unsaturated esters: a novel synthesis of (Z)-α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters
  作者：Xingguo Zhang、Feng-Ling Qing、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00400-0

  日期：2001.3

  This paper describes simple and successful methods for the preparation of alpha -iodo-alpha,beta -unsaturated esters. The trifluoromethylation of (Z)alpha -iodo-alpha,beta -unsaturated esters stereo-selectively provides (Z)-alpha -trifluoromethyl-alpha,beta -unsaturated esters. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• One-Pot Approach to the Conversion of Alcohols into <font>α</font>-Iodo-<font>α</font>,<font>β</font>-unsaturated Esters
  作者：Usama Karama

  DOI：10.1080/00397910903434570

  日期：2010.11.3

  (Carboethoxymethylene)triphenylphosphorane 1 can undergo the tandem reaction of iodination-oxidation-Wittig reaction with alcohol in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) and manganese dioxide. The reaction constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured -iodo-,-unsaturated esters in good to excellent yield.

  （Carboethoxymethylene）三苯基磷1在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氧化锰的存在下与醇发生碘化-氧化-Wittig级联反应。该反应构成一种立体选择性的一锅法工艺，用于制备Z型-碘代-不饱和酯，产率良好到优秀。