(E)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-phenylbut-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-phenylbut-2-ene
• 英文别名: [(E)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₀H₆F₆
• 分子量: 240.148
• InChiKey: RFXNPRWXMNKSNG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 (E)-1,2-diiodostyrene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(E)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-phenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A New and Improved Synthesis of trans-1,2-Diiodoalkenes and Their Stereospecific and Highly Regioselective Trifluoromethylation

  摘要：

  Reaction of terminal alkynes with iodine in the presence of CuI (5%) in acetonitrile under reflux for several hours gave the trans-1,2-diiodoalkenes in high yields. The trifluoromethylation of these diiodides using FSO2CF2CO2Me/CuI/DMF proceeded in excellent yields in a stereospecific and highly regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/jo9816663

文献信息

• 1,2‐(Bis)trifluoromethylation of Alkynes: A One‐Step Reaction to Install an Underutilized Functional Group
  作者：Shuo Guo、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201905247

  日期：2019.8.19

  of olefins is the quintessential approach to tuning alkene reactivity. In this context, the exploration of trifluoromethyl groups as divergent electronic modifiers has not been considered. In this work, we describe a copper‐mediated 1,2‐(bis)trifluoromethylation of acetylenes to create E‐hexafluorobutenes (E‐HFBs) under blue light in a single step. The reaction proceeds with high yield and E/Z selectivity

  改变烯烃的电子性质是调节烯烃反应性的典型方法。在这种情况下，三氟甲基作为发散电子修饰剂的探索尚未被考虑。在这项工作中，我们描述了铜介导的乙炔 1,2-(双)三氟甲基化，在蓝光下一步生成E-六氟丁烯 ( E -HFB)。反应以高产率和E / Z选择性进行。由于炔烃从 bpyCu(CF 3 ) 3的每个分子中捕获两个三氟甲基，因此进行了机理研究以阐明反应物的作用。有趣的是，尽管存在侧链三氟甲基，E -HFB 对标准烯烃官能化反应仍表现出显着的稳定性。这一发现对医学、农业科学和材料具有重大意义。
• Efficient hydrostannation of fluorinated alkenes
  作者：Xinzi Pan、Maria Talavera、Thomas Braun

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110116

  日期：2023.4

  reactions of a variety of fluoroalkenes using HSnBu3 and UV irradiation have been developed. The reactions occur under mild conditions via a radical chain pathway in good yields and with moderate selectivity. In addition, the synthesis of tin derivatives of fluorinated alkenes was investigated in order to study their applicability for Stille type cross-coupling reactions.

  已经开发了使用 HSnBu 3和紫外线照射的多种氟代烯烃的氢化锡化反应。反应在温和条件下通过自由基链途径发生，产率高，选择性适中。此外，研究了氟化烯烃的锡衍生物的合成，以研究它们在 Stille 型交叉偶联反应中的适用性。
• A New and Improved Synthesis of <i>trans</i>-1,2-Diiodoalkenes and Their Stereospecific and Highly Regioselective Trifluoromethylation
  作者：Jianxin Duan、William R. Dolbier,、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo9816663

  日期：1998.12.1

  Reaction of terminal alkynes with iodine in the presence of CuI (5%) in acetonitrile under reflux for several hours gave the trans-1,2-diiodoalkenes in high yields. The trifluoromethylation of these diiodides using FSO2CF2CO2Me/CuI/DMF proceeded in excellent yields in a stereospecific and highly regioselective manner.