4-[(1S)-benzyloxycarbonylamino-(4R)-(naphthalen-2-ylcarbamoyl)-2-trifluoromethylpent-(2Z)-enyl]benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(1S)-benzyloxycarbonylamino-(4R)-(naphthalen-2-ylcarbamoyl)-2-trifluoromethylpent-(2Z)-enyl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(Z,1S,4R)-4-methyl-5-(naphthalen-2-ylamino)-5-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(trifluoromethyl)pent-2-enyl]benzoate
• 化学式: C₃₃H₂₉F₃N₂O₅
• 分子量: 590.599
• InChiKey: PHRPRKDICIVJFT-WZSHWYGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(1SR)-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-2-iodo-(4R)-methylpent-(2Z)-enyl]benzoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-[(1S)-benzyloxycarbonylamino-(4R)-(naphthalen-2-ylcarbamoyl)-2-trifluoromethylpent-(2Z)-enyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内炔烃的亚胺加成反应合成三取代（E）-烯烃和环丙烷肽异构体。

  摘要：

  涉及CC键形成的发散多组分反应（DMCR）可以大大增加结构多样性，并允许从容易获得的起始原料快速组装复杂的产品。级联加氢锆化-Zr / Zn过渡金属化-亚胺的炔烃代表了合成（E）-烯烃和环丙烷二肽等排体的通用方法。（E的sp 2-碳原子处的适当取代α-烯烃肽等排物允许一系列Pd催化的交叉偶联反应，可用于微调亲本肽键模拟物的构象和电子性质。通过微波加速的苯乙烯基烯烃的Stille偶联形成CC键代表了针对三取代（E）-烯烃二肽等排体的快速收敛的合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505171