3,4-dimethyl-5-(propan-2-ylidene)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-(propan-2-ylidene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-5-propan-2-ylidenefuran-2-one；3,4-dimethyl-5-propan-2-ylidenefuran-2-one
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GOYGLNCNYHENPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 5-(isopropylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到3,4-dimethyl-5-(propan-2-ylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  改进的茱莉亚对酸酐的Olefination：扩展和局限性。在Maculalactone B的合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02160

文献信息

• Modified Julia Olefination on Anhydrides: Extension and Limitations. Application to the Synthesis of Maculalactone B
  作者：Nicolas Dussart、Huu Vinh Trinh、David Gueyrard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02160

  日期：2016.10.7

  esters from cyclic anhydrides is reported using a modified Julia olefination. The reaction is highly stereoselective. The Smiles rearrangement can be performed in a one-pot process, giving a straightforward access to exo-enol lactones. Furthermore, the reaction was extended to semistabilized sulfones, and this methodology was applied to the synthesis of maculalactone B.

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。