3,4-dimethyl-1-(2-(2-methylenecyclohexyl)ethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-(2-(2-methylenecyclohexyl)ethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-[2-(2-methylenecyclohexyl)ethyl]pyrrole-2,5-dione；3,4-Dimethyl-1-[2-(2-methylidenecyclohexyl)ethyl]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: RTGFOOYPJFSEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-(2-(2-methylenecyclohexyl)ethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成有机光化学中的反应控制：环加成的[5 + 2]和[2 + 2]模式之间的切换

  摘要：

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904059
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 2-(2-methylenecyclohexyl)ethanamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3,4-dimethyl-1-(2-(2-methylenecyclohexyl)ethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成有机光化学中的反应控制：环加成的[5 + 2]和[2 + 2]模式之间的切换

  摘要：

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904059

文献信息

• Intramolecular Photocycloaddition ofN-Alkenyl Substituted Maleimides: A Potential Tool for the Rapid Construction of Perhydroazaazulene Alkaloids
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Christopher E. Anson、Cole Clissold、Nicola J. Costin、Richard F. Dainty、Martin Murray、Dhiren Patel、Andrew Sharpe

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1473::aid-ejoc1473>3.0.co;2-w

  日期：2001.4

  to high stereoselectivity being observed for 13e and 13g, respectively. Use of cyclic alkene side chains led to the formation of tri- and tetracyclic products with high degrees of stereoselectivity in most cases. Some of the polycyclic ring systems that were prepared constitute the core skeleton of a number of complex alkaloids. The substrate 29 underwent an unexpected [2+2] photocycloaddition to yield

  许多 N-链烯基取代的马来酰亚胺衍生物的紫外线照射导致以极好的产率形成复杂的全氢氮杂茚。整个过程可以被认为是一个正式的分子内 [5+2] 环加成。通过合适的烯醇与各种马来酰亚胺的Mitsunobu偶联制备底物。烯基侧链的甲基取代以良好的产率得到环加合物 13a-g，分别对 13e 和 13g 观察到中等至高的立体选择性。在大多数情况下，环状烯烃侧链的使用导致形成具有高度立体选择性的三环和四环产物。一些已制备的多环系统构成了许多复杂生物碱的核心骨架。
• Reaction Control in Synthetic Organic Photochemistry: Switching between [5+2] and [2+2] Modes of Cycloaddition
  作者：Claudio Roscini、Kara L. Cubbage、Malcolm Berry、Andrew J. Orr-Ewing、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904059

  日期：2009.11.2

  Split personality: Reaction conditions that enable powerful control over the mode of photocycloaddition in maleimides have been developed. Direct irradiation favors the [5+2] mode whereas sensitized irradiation allows a complete switch to the [2+2] mode (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。