4-(2-fluorophenyl)thiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-3H-1,3-thiazole-2-thione
• 化学式: C₉H₆FNS₂
• 分子量: 211.284
• InChiKey: YTBVDNNTXHZXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 、 triethylammonium dithiocarbamate 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到4-(2-fluorophenyl)thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  采用流处理 法合成4-芳基和5-芳基取代的噻唑-2（3 H）-硫酮的方法†

  摘要：

  描述了一种制备4-芳基和5-芳基取代的噻唑-2（3H）-硫酮的方法。流动加工被用作工具，并且负载的酸和碱用于促进合成策略和产物分离。该方法适用于多种基材。

  DOI：

  10.1039/c6ra15488c

文献信息

• Synthesis of 4- and 5-arylthiazolinethiones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
  作者：Monaem Balti、Aurélie Plas、Céline Meinguet、Marie Haufroid、Quentin Thémans、Mohamed Lotfi Efrit、Johan Wouters、Steve Lanners

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.052

  日期：2017.8

  ring within pocket A of the enzyme. On this basis, chemical modifications were proposed to increase inhibition activity. Synthetic routes had to be adapted and optimized to yield the desired substituted 4- and 5-arylthiazolinethiones. Their biological evaluation shows that 5-aryl regioisomers are systematically less potent than the corresponding 4-aryl analogs. Substitution on the phenyl ring does not

  4-苯基噻唑啉硫酮对人 IDO1 的对接研究表明，环外硫原子与血红素铁的络合进一步被酶口袋 A 内苯环的疏水相互作用增强。在此基础上，提出了化学修饰以增加抑制活性。合成路线必须进行调整和优化以产生所需的取代 4-和 5-芳基噻唑啉硫酮。他们的生物学评估表明，5-芳基区域异构体的效力低于相应的 4-芳基类似物。除 4-Br 和 4-Cl 衍生物外，苯环上的取代不会显着增加抑制效力。
• An approach to the synthesis of 4-aryl and 5-aryl substituted thiazole-2(3H)-thiones employing flow processing
  作者：Monaem Balti、Shelli A. Miller、Mohamed Lotfi Efrit、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c6ra15488c

  日期：——

  A method for the preparation of 4-aryl and 5-aryl substituted thiazole-2(3H)-thiones is described. Flow processing is employed as a tool, and supported acids and bases used to facilitate both the synthetic strategy and product isolation. The methodology is applicable to a range of substrates.

  描述了一种制备4-芳基和5-芳基取代的噻唑-2（3H）-硫酮的方法。流动加工被用作工具，并且负载的酸和碱用于促进合成策略和产物分离。该方法适用于多种基材。