5-isopropyl-2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-isopropyl-2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-Isopropyl-2-(2-naphthyl)-1,3-benzoxazole；2-naphthalen-2-yl-5-propan-2-yl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: PABCWSRDSNDZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,2-dimethyl-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate 在 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-isopropyl-2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯酚和环肟铜催化合成苯并恶唑

  摘要：

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04322

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of Benzoxazole with Phenol and Cyclic Oxime
  作者：Zheng-Hai Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04322

  日期：2022.1.21

  A Cu-catalyzed straightforward synthesis of benzoxazoles from free phenols and cyclic oxime esters is reported. The mild reaction conditions tolerate various electron-withdrawing and electron-donating functional groups on both substrates, affording benzoxazoles in moderate to good yields. With this protocol, large-scale syntheses of Ezutromid and Flunoxaprofe in one or two steps are demonstrated. A

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。