4-isopropyl-2-(4-isopropylphenoxy)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-2-(4-isopropylphenoxy)phenol
• 英文别名: 4-Isopropyl-2-(4-isopropylphenoxy)phenol；4-propan-2-yl-2-(4-propan-2-ylphenoxy)phenol
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: GTPYAFZPRJBAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-异丙基儿茶酚 、 4-isopropyl-2-(4-isopropylphenoxy)phenol 、 4-isopropyl-3-(4-isopropylphenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  液相色谱-质谱法鉴定水溶液中4-异丙基苯酚氧化的异常产物

  摘要：

  选择4-异丙基苯酚是模拟有机化合物在空气介质中被空气中氧气氧化的过程的最简单对象，因为它在α-位的叔碳原子上具有一个氢原子，该碳原子带有苯环，并且具有羟基以负离子模式对产物进行质谱检测。已经指出，如溶液的pH值接近р4-异丙基苯酚与在水性介质中空气中的氧的氧化，变得显着ķ а基材的值（10.25）。主要产物[4-异丙基-2-（4-异丙基苯氧基）苯酚]是通过在其氧化的中间产物醌甲基化物上亲核加成起始4-异丙基苯酚而形成的。可以通过改变电极电位来控制电化学氧化的强度。在电位为1.5-3.0 V时观察到了最高的4-异丙基苯酚转化率，形成的化合物是相同的醌甲基化物中间体的转化产物。获得的数据解释了天然类黄酮氧化的二聚体和低聚产物的形成和多样性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218010024

文献信息

• Oxidation of 4-Isopropylphenol in Aqueous Solutions as a Model for Oxidation of Flavonoids to Form Dimers
  作者：I. G. Zenkevich、T. I. Pushkareva

  DOI：10.1007/s10600-018-2350-y

  日期：2018.3

  4-[1-methyl-1-(4-isopropylphenoxy)ethyl]phenol (5) (MM 270) should form. Table 1 presents retention times (tR) of the main oxidation products of 1 in two regimes, retention indices (RI) in regime II, and m/z values of [M + H]+ ions in positive-ion mode and [M – H]– ions in negative-ion mode. The predominant component in the product mixture from oxidation of 1 under mild conditions was a compound with tR 22.7 (regime

  天然黄酮类化合物的主要化学性质之一是它们在水溶液中容易氧化的能力，包括溶解的大气氧，这解释了它们的高抗氧化活性 [1-3]。形成二聚体、三聚体和通常未确定结构的更复杂的低聚物是黄酮类氧化产物组合物最有趣的特征，即使在水溶液中的浓度很低。形成机制仍然是讨论的主题[4-8]。本工作的目标是使用更简单的化合物（4-异丙基苯酚）作为示例来模拟黄酮类化合物的氧化。这将允许解释它们的二聚氧化产物的形成。来自类黄酮氧化的自由基中间体的一种转化途径是醌和醌甲基化物中间体的形成。醌甲基化物在木质素化学中有最广泛的描述 [9]。它们最典型的化学性质，如醌类 [10, 11]，是亲核加成 [12]。似乎建议选择一种更简单的化合物，该化合物能够在 pH ~ pKa 的水溶液中被大气中的 O2 氧化，即 4-异丙基苯酚 (1, MM = 136, pKa = 10.25)，形成醌甲基化物 (2)，以进行更多解释明确