1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanyl-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: FKKPDFGENNFFDQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-硫代2-氮杂环丁酮：合成及体外抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  通过[2 + 2]乙烯酮-亚胺环加成反应，由S-取代的巯基乙酸和席夫碱合成了一系列3-硫醇化的β-内酰胺。然后，某些3-甲硫β内酰胺转化成3-（甲基亚磺酰基），使用β内酰胺和3-（甲磺酰基）β内酰胺米-CPBA不同的反应条件下。所有化合物均通过光谱数据和元素分析进行​​了表征，并评估了它们对包括金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林的菌株）在内的致病菌株的体外抗菌和抗真菌活性。初步筛选结果表明，其中一些化合物具有中等至非常好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.043

文献信息

• 3-Thiolated 2-azetidinones: synthesis and in vitro antibacterial and antifungal activities
  作者：Maaroof Zarei、Masoud Mohamadzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.043

  日期：2011.8

  A series of 3-thiolated β-lactams were synthesized by [2+2] ketene–imine cycloaddition reaction from S-substituted mercaptoacetic acids and Schiff bases. Then, some of the 3-methylthio β-lactams were converted to 3-(methylsulfinyl) β-lactams and 3-(methylsulfonyl) β-lactams using m-CPBA under different reaction conditions. All the compounds were characterized by spectral data and elemental analyses

  通过[2 + 2]乙烯酮-亚胺环加成反应，由S-取代的巯基乙酸和席夫碱合成了一系列3-硫醇化的β-内酰胺。然后，某些3-甲硫β内酰胺转化成3-（甲基亚磺酰基），使用β内酰胺和3-（甲磺酰基）β内酰胺米-CPBA不同的反应条件下。所有化合物均通过光谱数据和元素分析进行​​了表征，并评估了它们对包括金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林的菌株）在内的致病菌株的体外抗菌和抗真菌活性。初步筛选结果表明，其中一些化合物具有中等至非常好的抗菌和抗真菌活性。