benzyl (1R,2S,3S,4S)-3-acetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,2S,3S,4S)-3-acetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: PFJBGNPHEIMXKS-UGUYLWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基三正丁基锡 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 苯甲醇 在 sodium hydroxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 benzyl (1R,2S,3S,4S)-3-acetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 benzyl (1S,2R,3S,4S)-3-acetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷酮催化环状酸酐与甲基烯丙基锡烷的烷基化开环反应

  摘要：

  在 oxazaborolidinones (0.3 equiv) 存在下，环状酸酐与三丁基甲基烯丙基锡烷发生开环反应，生成 3-甲基丁-3-烯酰基-羧酸，经碱水溶液处理后转化为相应的乙酰基-羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942473