{N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisoindolin-1-one}-3-spiro-1'-(3-methylidencyclopentane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: {N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisoindolin-1-one}-3-spiro-1'-(3-methylidencyclopentane)
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: CFZGXLWKKYCTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 {N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisoindolin-1-one}-3-spiro-1'-(3-methylidencyclopentane)
  参考文献：
  名称：

  功能化的有机锂化合物：通过还原锂化和亲核加成N-苯乙基酰亚胺而生成。获得功能化的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮

  摘要：

  产生1，4-二价阴离子的方法包括由4，4-二叔丁基联苯化物诱导的官能化苯硫醚的还原锂化。由此制备的4-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-1-烯1和2-（3-硫基丙基）-2-三甲基甲硅烷基-1，3-二噻吩2的亲核加成反应是N-苯乙基-顺式-norbor-5- en-2，3-二甲叉酰亚胺9以良好的产率提供了相应的α-羟基内酰胺。此外，通过串联有机锂亲核加成-N可以有效地获得C-10b取代的α，β-不饱和吡咯并异喹啉酮3-酰基亚胺离子环化序列和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应。该方法可以扩展到官能化的有机锂，但是如果存在烯丙基硅烷部分，则N-酰亚胺化环化将失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00745-5

文献信息

• Functionalized organolithium compounds: Generation via reductive lithiation and nucleophilic addition to N-phenethylimides. Access to functionalized dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolinones
  作者：Izaskun Manteca、Begoña Etxarri、Ainhoa Ardeo、Sonia Arrasate、Iñaki Osante、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00745-5

  日期：1998.10

  sulfides. Nucleophilic addition of 4-lithio-2-(trimethylsilylmethyl)but-1-ene 1 and 2-(3-lithiopropyl)-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 2 thus prepared to N-phenethyl-cis-norbor-5-en-2,3-dicarboximide 9 afforded the corresponding α-hydroxy lactams in good yields. Besides, access to C-10b substituted α,β-unsaturated pyrroloisoquinolinones 3 was efficiently achieved via a tandem organolithium nucleophilic addition

  产生1，4-二价阴离子的方法包括由4，4-二叔丁基联苯化物诱导的官能化苯硫醚的还原锂化。由此制备的4-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-1-烯1和2-（3-硫基丙基）-2-三甲基甲硅烷基-1，3-二噻吩2的亲核加成反应是N-苯乙基-顺式-norbor-5- en-2，3-二甲叉酰亚胺9以良好的产率提供了相应的α-羟基内酰胺。此外，通过串联有机锂亲核加成-N可以有效地获得C-10b取代的α，β-不饱和吡咯并异喹啉酮3-酰基亚胺离子环化序列和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应。该方法可以扩展到官能化的有机锂，但是如果存在烯丙基硅烷部分，则N-酰亚胺化环化将失败。