N-(4-pyridyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pyridyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
• 英文别名: (1α,2α,6α,7α)-4-(pyridin-4-yl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione；(1S,2R,6S,7R)-4-pyridin-4-yl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: YJRRAUYBGKRWRK-SKWLPYGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pyridyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide 、 hexamethyl (1α,2α,3α,4α,5β,6α,8α,9β,10α,11β,12β,13α,14β,15α,17α,18β)-7,16-dioxanonacyclo[9.7.0.0^2,13.0^3,10.0^5,9.0^6,8.0^14,18.0^15,17]octadeca-6,8,11,12,15,17-hexacarboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到hexamethyl (1α,2β,3α,4α,5α,6α,7β,8α,9β,10α,11α,15α,16α,17β,18α,19β,20α,21β,22β,23α,24β,25α,26β,27α,28α,32α,33α,34β)-12,14,29,31-tetraoxo-13,30-bis(pyridin-4-yl)-35,37-dioxa-13,30-diazapentadecacyclo-[23.9.1.18,18.1^10,16.1^27,33.0^2,24.0^3,21.0^4,23.0^5,20.0^6,22.0^7,19.0^9,17.0^11,15.0^26,34.0^28,32]octatriaconta-1,8,18,21,22,25-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性双-和三-单齿熔融[6]基于聚降冰片烷的配体的模块合成及其组装成配位笼

  摘要：

  已开发出一种基于熔融[6]聚降冰片烷骨架的合成刚性线性二和三位配体的模块化方法。该设计最多提供三个站点来安装功能，包括“端点”和“中心”位置，其优点是在合成过程中每个区域都可以独立寻址。为了说明该方法的实用性，掺入吡啶基和吡啶基单元以提供六个新的配体，其中心和末端匹配或错配。的确，具有这些结构的[M 2 L 4 ]笼子和[M 3 L 4 ]络合物都是由这些配体干净生产的，这些配体具有通过使用1确认的组装结构1 H NMR光谱，HRMS和分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.201405037
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-(4-pyridylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到N-(4-pyridyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酐对氨基吡啶及相关化合物的酰化作用

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2,内-3-二羧酸酐（内芥酸酐）与2-, 3-, 和4-氨基吡啶、3-羟基和5-碘-2-氨基吡啶、6-氨基喹啉和6-氨基喹喞啉的反应涉及外环氨基的化学选择性转化。所得的酰胺酸被转化为相应的羧亚胺，后者用过氧酸进行环氧化。产品的结构通过红外（IR）、紫外（UV）以及1H和13C核磁共振（NMR）光谱确认，并使用GIAO方法（B3LYP/6-31G**近似）计算1H和13C化学位移进行验证。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0378-5

文献信息

• Modular Synthesis of Linear Bis- and Tris-monodentate Fused [6]Polynorbornane-Based Ligands and their Assembly into Coordination Cages
  作者：Mark D. Johnstone、Eike K. Schwarze、Guido H. Clever、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1002/chem.201405037

  日期：2015.3.2

  A modular approach has been developed for the synthesis of rigid linear di‐ and tritopic ligands based on a fused [6]polynorbornane scaffold. The design provides up to three sites for installing functionality, including both “ends” and a “central” position with the advantage that each region can be independently addressed during synthesis. To illustrate the utility of the approach, both pyridyl and

  已开发出一种基于熔融[6]聚降冰片烷骨架的合成刚性线性二和三位配体的模块化方法。该设计最多提供三个站点来安装功能，包括“端点”和“中心”位置，其优点是在合成过程中每个区域都可以独立寻址。为了说明该方法的实用性，掺入吡啶基和吡啶基单元以提供六个新的配体，其中心和末端匹配或错配。的确，具有这些结构的[M 2 L 4 ]笼子和[M 3 L 4 ]络合物都是由这些配体干净生产的，这些配体具有通过使用1确认的组装结构1 H NMR光谱，HRMS和分子建模。
• Acylation of Aminopyridines and Related Compounds with Endic Anhydride
  作者：L. I. Kas'yan、I. N. Tarabara、V. A. Pal'chikov、O. V. Krishchik、A. K. Isaev、A. O. Kas'yan

  DOI：10.1007/s11178-005-0378-5

  日期：2005.10

  Reactions of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboxanhydride (endic anhydride) with 2-, 3-, and 4-aminopyridines, 3-hydroxy- and 5-iodo-2-aminopyridines, 6-aminoquinoline, and 6-aminoquinoxaline involve chemoselective transformation of the exocyclic amino group. The resulting amido acids were converted into the corresponding carboximides, and the latter were epoxidated with peroxy acids. The structure of the products was confirmed by the IR, UV, and 1H and 13C NMR spectra, as well as by calculation of the 1H and 13C chemical shifts using the GIAO method (B3LYP/6-31G** approximation).

  双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2,内-3-二羧酸酐（内芥酸酐）与2-, 3-, 和4-氨基吡啶、3-羟基和5-碘-2-氨基吡啶、6-氨基喹啉和6-氨基喹喞啉的反应涉及外环氨基的化学选择性转化。所得的酰胺酸被转化为相应的羧亚胺，后者用过氧酸进行环氧化。产品的结构通过红外（IR）、紫外（UV）以及1H和13C核磁共振（NMR）光谱确认，并使用GIAO方法（B3LYP/6-31G**近似）计算1H和13C化学位移进行验证。