2,4-dihydroxybenzoic acid N-(3-hydroxy-4-methoxy)benzylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxybenzoic acid N-(3-hydroxy-4-methoxy)benzylamide
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-N-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: CAWOSKBHPQNTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4-dihydroxybenzoic acid N-(3-hydroxy-4-methoxy)benzylamide
  参考文献：
  名称：

  新的掩味化合物：芳香胺的羟基化苯甲酰胺，作为高顺式泛醇的结构类似物。

  摘要：

  从已知的来自苦艾草的苦味掩盖黄烷酮香茅醇和高香茅醇开始，合成了一些结构上相关的苄基胺的羟基苯甲酰胺，并通过感官方法评价了其作为咖啡因苦味的掩盖剂。最高间苯三酚的结构亲戚，羟基苯甲酸vanillylamides 5-9，是最活跃的，能够在浓度为100 mg L（-）的情况下将500 mg L（-1）咖啡因溶液的苦味降低约30％。 1）。2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺7表现出明显的剂量依赖性活性，可抑制5至500 mg L（-1）中的咖啡因苦味。另外，可以减少奎宁和水杨酸的苦味，但不能减少苦肽N1-亮氨酰-1-色氨酸的苦味。高雌三醇和酰胺7的组合显示没有协同或拮抗活性的变化。模型化合物7的结果表明，迄今未知的黄烷酮和新酰胺的掩盖机理可能相同。将来，新的酰胺可能会替代昂贵的黄烷酮，以创造掩盖药品或食品苦味的调味剂溶液。

  DOI：

  10.1021/jf0617061

文献信息

• Hydroxybenzoic Acid Amides and the Use Thereof For Masking Bitter Taste
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20080214675A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The use is described of hydroxybenzoic acid amides having formula (I) wherein R 1 to R 5 mutually independently denote hydrogen, hydroxy, methoxy or ethoxy, with the proviso that at least one of the radicals R 1 to R 5 denotes hydroxy. and R 6 denotes hydrogen, methyl or ethyl and n denotes 1 or 2, their salts and mixtures thereof, to mask or reduce the unpleasant flavour impression of an unpleasantly tasting substance and/or to strengthen the sweet flavour impression of a sweet substance.