tert-butyl 6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: SEOUWJQECUBNCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以771 mg的产率得到tert-butyl 6-methoxy-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有相邻四级和三级立体中心的3,4-二氢香豆素衍生物的构建：2-氧杂色满-3-羧酸酯的有机催化不对称迈克尔加成反应成反式-β-硝基烯烃

  摘要：

  描述了2-氧代苯并吡喃-3-羧酸酯向反式-β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。此策略可以直接获得带有相邻季铵和叔立体中心的二氢香豆素衍生物，产率高达> 99％，dr > 20：1和ee > 99％。分三步以高收率将加合物进一步转化为螺二氢香豆素化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600825
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 丙二酸单叔丁酯 在 N-[(dichlorophosphinoyloxy)methylene]-N-methylmethanammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化不对称共轭烯丙基化

  摘要：

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201312y

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Dihydrocoumarins through a Zinc Bis(hydroxyamide)-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes
  作者：Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Amparo Sanz-Marco

  DOI：10.1002/adsc.201201120

  日期：2013.4.15

  A new enantioselective catalyst for the conjugate addition of terminal alkynes has been developed. Terminal alkynes react with 3‐alkoxycarbonylcoumarins in the presence of diethylzinc and bis(hydroxyamide) ligands to give chiral non‐racemic dihydrocoumarins substituted with an alkynyl group on the C‐4 position with good yields and enantiomeric excesses up to 95%.

  已经开发出用于末端炔烃的共轭加成的新对映选择性催化剂。末端炔烃在二乙基锌和双（羟酰胺）配体存在下与3-烷氧基羰基香豆素反应，得到手性非外消旋二氢香豆素，在C-4位上被炔基取代，收率好，对映体过量高达95％。
• Synthesis of Coumarines and 4<i>H</i>-Chromenes through the Reaction of<i>tert</i>-Butyl Isocyanide and Dialkyl Acetylenedicarboxylates in Presence of 2-Hydroxybenzaldehydes
  作者：Issa Yavari、Hoorieh Djahaniani、Farough Nasiri

  DOI：10.1055/s-2004-815990

  日期：——

  An effective route to novel coumarines and 4H-chromenes is described. This involves the reaction of tert-butyl isocyanide and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of 2-hydroxybenzaldehydes.

  描述了一条有效合成新型香豆素和4H-色烯的路线。该反应涉及在2-羟基苯甲醛存在下，叔丁基异氰酸酯与双烷基乙炔二羧酸酯的反应。