2-[hydroxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-cyclopentanone
• 英文别名: (S)-2-((R)-hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)cyclopentan-1-one；(S)-2-((R)-hydroxyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-cyclopentan-1-one；(2S)-2-[(R)-hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: BSXQLILWEANRLA-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 环戊酮 在 2-氟苯硼酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化中的二级球修饰：老朋友，新联系

  摘要：

  在这项工作中，我们利用我们的有机催化剂原位二级球修饰策略来提高氨基催化剂的反应性和选择性。在此，脯氨酸的羧酸部分被定位为在催化反应条件下与硼酸进行修饰的位点。芳香醛和环戊酮之间的分子间羟醛反应被选为概念验证，因为环戊酮作为羟醛供体通常与与其 6 元环类似物己酮相比选择性降低有关。我们的二级球体修饰策略，使用自然发生的L-脯氨酸氨基酸，可在室温下进行反应，具有高水平的非对映和对映选择性和较短的反应时间。NMR 和 HR-MS 研究揭示了催化剂结构的性质以及水在我们的反应中的作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc05589e

文献信息

• New Simple Hydrophobic Proline Derivatives as Highly Active and Stereoselective Catalysts for the Direct Asymmetric Aldol Reaction in Aqueous Medium
  作者：Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200800555

  日期：——

  different hydrophobic properties of the acyl group were easily synthesized and used as catalysts in the direct asymmetric aldol reaction between cyclic ketones (cyclohexanone and cyclopentanone) and several substituted benzaldehydes. Reactions were carried out using water, this being the best reaction medium examined. Screening of these catalysts showed that compounds bearing the most hydrophobic acyl

  容易合成具有不同疏水性的酰基的新的4-取代的酰氧基脯氨酸衍生物，并将其用作环酮（环己酮和环戊酮）与几种取代的苯甲醛之间的直接不对称羟醛反应的催化剂。使用水进行反应，这是所检验的最佳反应介质。对这些催化剂的筛选表明，带有最多疏水性酰基链的化合物[4-苯基丁酸酯和4-（吡啶-1-基）丁酸酯]提供了更好的结果。后一种催化剂在室温下仅以2摩尔％的比例成功使用，无需添加添加剂，即可获得具有出色立体选择性的羟醛产物。这些结果表明脯氨酸部分在4-位上带有适当的简单疏水取代基的衍生化可以提供高活性和立体选择性的催化剂，而无需在分子中另外的手性主链。最后，提供了在水存在下观察到的立体选择性的解释。
• New simple and recyclable O-acylation serine derivatives as highly enantioselective catalysts for the large-scale asymmetric direct aldol reactions in the presence of water
  作者：Chuanlong Wu、Xiangkai Fu、Shi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.083

  日期：2011.6

  products in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee). The catalyst 1b can be easily recovered and reused, and without significant decrease of enantioselectivity was observed for five cycles. This novel catalyst can be efficiently used in large-scale reactions with the enantioselectivities being maintained at the same level, which offers a great possibility for application in industry

  通过在室温下在三氟乙酸中将丝氨酸与酰氯合理结合，一步合成了新型的O-酰化丝氨酸衍生的有机催化剂。任何步骤均不涉及保护基团或色谱技术，某些组合的丝氨酸表面活性剂有机催化剂可介导酮与一系列芳香醛的直接羟醛反应，从而以高收率（高达99％）和对映选择性提供羟醛产物。 （最高99％ee）。催化剂1b可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中未观察到对映选择性的显着降低。这种新催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。
• Chiral Amine-Polyoxometalate Hybrids as Recoverable Asymmetric Enamine Catalysts under Neat and Aqueous Conditions
  作者：Jiuyuan Li、Shenshen Hu、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.200800915

  日期：——

  Solid acid–chiral amine hybrids have been synthesized and explored as recyclable and reusable enamine-type asymmetric catalysts. Simple chiral amine–polyoxometalate (CA–POM) hybrids were identified as the optimal catalysts to promote a range of enamine-based transformations with high activity and excellent stereoselectivity under either neat or aqueous conditions. A catalyst loading as low as 0.33 mol-%

  固体酸-手性胺杂化物已被合成和探索作为可回收和可重复使用的烯胺型不对称催化剂。简单的手性胺-多金属氧酸盐（CA-POM）杂化物被认为是促进一系列基于烯胺的转化的最佳催化剂，在纯或水性条件下具有高活性和优异的立体选择性。催化剂负载量低至 0.33 mol-%（手性胺负载量为 1 mol-%）足以实现快速反应和高立体选择性。在这两种条件下，CA-POM 杂化催化剂可以很容易地回收和重复使用多达 7 次，立体选择性基本不变，尽管在广泛重复使用时观察到活性降低，尤其是在水性条件下。 , 69451 德国魏因海姆，2009)
• Proline-catalysed asymmetric aldol reaction in the room temperature ionic liquid [bmim]PF₆
  作者：Peter Kotrusz、Iveta Kmentová、Battsengel Gotov、Štefan Toma、Eva Solčániová

  DOI：10.1039/b206911c

  日期：——

  Proline-catalysed asymmetric direct aldol reaction of different aromatic aldehydes with acetone and several other ketones in the room temperature ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate achieved good yields of aldolisation products with reasonable enantioselectivities, even when just 1–5% of proline was used as the catalyst; immobilisation of the catalyst in an ionic liquid phase offers

  在室温离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐中，脯氨酸催化的不同芳香醛与丙酮和其他几种酮的不对称直接醛醇反应实现了良好的醛醇化产物产率，具有合理的对映选择性，即使只有 1-5%脯氨酸用作催化剂；将催化剂固定在离子液相中提供了简单的产物分离和催化体系在后续反应中的再利用。
• Enhanced Activity and Stereoselectivity of Polystyrene-Supported Proline-Based Organic Catalysts for Direct Asymmetric Aldol Reaction in Water
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Anna Maria Pia Salvo、Francesco Giacalone、Paola Agrigento、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.200900829

  日期：2009.11

  and a prolinamide derivative were prepared by thiol–ene coupling. These materials were used as catalysts for the direct asymmetric aldol reaction in water, and results compared with unsupported catalysts in water. Such an approach gave more active or stereoselective catalysts compared to the unsupported compounds, showing that our immobilization procedure may be useful to develop catalytic materials

  通过硫醇-烯偶联制备了几种聚苯乙烯支持的脯氨酸二肽和脯氨酰胺衍生物。这些材料被用作水中直接不对称羟醛反应的催化剂，并将结果与​​水中未负载的催化剂进行比较。与未负载的化合物相比，这种方法提供了更具活性或立体选择性的催化剂，表明我们的固定程序可能有助于开发具有增强性能的催化材料。此外，这些催化剂可以回收和重复使用至少九次而不会损失活性，或者当它们的活性降低时可以很容易地再生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)