2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methoxy]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 321.256
• InChiKey: WZPRPDFZIQXXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-[4-(三氟甲基)苄基]羟胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  盐霉素C20-O-烷基/苄基肟衍生物的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  通过简洁有效的方法合成了17种C20- O-烷基/苄基肟衍生物。这些衍生物中的大多数对HT-29结肠直肠癌、HGC-27胃癌和MDA-MB-231乳腺癌细胞显示出数十至数百纳摩尔的IC 50值，其抗增殖活性比盐霉素高15-240倍。C20-肟醚化衍生物可以配位钾离子，并进一步调节HT-29细胞中的胞质Ca 2+浓度。效力的显着提高应归因于改性衍生物更好的离子结合和转运能力。此外，C20- O-烷基/苄基肟衍生物显示出比盐霉素更好的选择性指数 (SI)，表明它们具有较低的神经毒性风险。

  DOI：

  10.1039/d1ob02292j
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  盐霉素C20-O-烷基/苄基肟衍生物的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  通过简洁有效的方法合成了17种C20- O-烷基/苄基肟衍生物。这些衍生物中的大多数对HT-29结肠直肠癌、HGC-27胃癌和MDA-MB-231乳腺癌细胞显示出数十至数百纳摩尔的IC 50值，其抗增殖活性比盐霉素高15-240倍。C20-肟醚化衍生物可以配位钾离子，并进一步调节HT-29细胞中的胞质Ca 2+浓度。效力的显着提高应归因于改性衍生物更好的离子结合和转运能力。此外，C20- O-烷基/苄基肟衍生物显示出比盐霉素更好的选择性指数 (SI)，表明它们具有较低的神经毒性风险。

  DOI：

  10.1039/d1ob02292j

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS APPROPRIÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDÉMIE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2014192023A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to compounds of the general formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation. The compounds of the present invention can be used to treat diseases such as hyperlipidemia and also have a beneficial effect on cholesterol.

  本发明涉及具有通用公式(I)的化合物、它们的互变异构体、它们的立体异构体、它们的药物可接受的盐、含有它们的药物组合物、它们的制备方法、在医学中使用这些化合物以及参与它们制备的中间体。本发明的化合物可以用于治疗诸如高脂血症之类的疾病，并且对胆固醇也有有益效果。
• Design, synthesis and evaluation of oxime-functionalized nitrofuranylamides as novel antitubercular agents
  作者：Yi-Lei Fan、Jian-Bing Wu、Xing Ke、Zhong-Ping Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.046

  日期：2018.10

  H37Rv and drug-resistant clinical isolates. Among them, two compounds 7a and 7b exhibited excellent activity against the three tested strains. Both of them were comparable to the first-line anti-TB agents INH and RIF against MTB H37Rv, and were far more potent than INH and RIF against MDR-TB 16833 and 16995 strains. Thus, both of them could act as leads for further optimization.

  设计，合成了一系列肟官能化的硝基呋喃酰胺，并评估了它们对MTB H37Rv和耐药临床分离株的体外抗分枝杆菌活性。其中，两种化合物7a和7b对三种测试菌株表现出优异的活性。它们两者均与针对MTB H37Rv的一线抗结核病药物INH和RIF相当，并且比针对MDR-TB 16833和16995菌株的INH和RIF更有力。因此，它们两者都可以作为进一步优化的线索。
• NOVEL VASCULAR LEAKAGEAGE INHIBITOR
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University

  公开号：US20140378399A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present disclosure relates to a novel vascular leakage inhibitor. The novel vascular leakage inhibitor of the present invention inhibits the apoptosis of vascular endothelial cells, inhibits the formation of actin stress fibers induced by VEGF, and enhances the cortical actin ring structure, thereby inhibiting vascular leakage. Accordingly, the vascular leakage inhibitor of the present invention can prevent or treat various diseases caused by vascular leakage. Since the vascular leakage inhibitor of the present invention is synthesized from commercially available or easily synthesizable pregnenolones, it has remarkably superior feasibility of commercial synthesis.

  本公开涉及一种新型血管渗漏抑制剂。本发明的新型血管渗漏抑制剂抑制血管内皮细胞凋亡，抑制由VEGF诱导的肌动蛋白应激纤维的形成，并增强皮质肌动蛋白环结构，从而抑制血管渗漏。因此，本发明的血管渗漏抑制剂可以预防或治疗由血管渗漏引起的各种疾病。由于本发明的血管渗漏抑制剂是由商业可获得或易于合成的孕酮合成的，因此具有明显优越的商业合成可行性。
• Catalytic asymmetric aza-Michael addition of fumaric monoacids with multifunctional thiourea/boronic acids
  作者：Kenichi Michigami、Hiroki Murakami、Takeru Nakamura、Noboru Hayama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c9ob00045c

  日期：——

  synthesis of N-hydroxyaspartic acid derivatives using chiral multifunctional thiourea/boronic acid organocatalysts was developed. A series of fumaric monoacids underwent an intermolecular asymmetric aza-Michael addition of O-alkyl hydroxylamines in excellent regioselectivity. The addition of another carboxylic acid raised the enantiomeric enrichment up to 97% ee. O-Deprotection of the aza-Michael adduct

  开发了使用手性多功能硫脲/硼酸有机催化剂的N-羟基天冬氨酸衍生物的第一化学对映选择性合成。一系列富马酸单酸以优异的区域选择性进行了O-烷基羟胺的分子间不对称氮杂-Michael加成反应。添加另一种羧酸将对映体富集度提高到ee的97％。氮杂-迈克尔加合物的O-脱保护提供了适用于KAHA（α-酮酸-羟胺）连接的天冬氨酸衍生的羟胺片段。
• Benzylic C–H heteroarylation of <i>N</i>-(benzyloxy)phthalimides with cyanopyridines enabled by photoredox 1,2-hydrogen atom transfer
  作者：Long-Jin Zhong、Hong-Yu Wang、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li、De-Lie An

  DOI：10.1039/d0cc03619f

  日期：——

  A visible light initiated α-C(sp3)–H arylation of N-(benzyloxy)phthalimides with cyanopyridines for the construction of highly valuable pyridinyl-containing diarylmethanols, including bioactive motif-based analogues, is reported. This method enables arylation of the C(sp3)–H bonds adjacent to an oxygen atom through alkoxy radical formation by O–N bond cleavage, 1,2-hydrogen atom transfer (HAT), arylation

  据报道，可见光引发了N-（苄氧基）邻苯二甲酰亚胺与氰基吡啶的α-C（sp 3）-H芳基化反应，用于构建高度有价值的含吡啶基二芳基甲醇，包括基于生物活性基序的类似物。这种方法通过O-N键裂解，1,2-氢原子转移（HAT），芳基化和C-CN键裂解级联，通过与烷氧基基团相邻的氧原子进行C（sp 3）-H键芳基化，并提供了一种利用1,2-HAT模式并入官能团以构建官能化醇的方法。