4-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]butanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: ZZXVDAZZGRLONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)butanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(三氟甲基)苯丁醛
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-三氟甲基苯基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110

文献信息

• Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohols as Benzyl Radical Sources
  作者：Takuya Suga、Shoma Shimazu、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02305

  日期：2018.9.7

  A concise method to directly generate benzyl radicals from benzyl alcohol derivatives has been developed. The simple and inexpensive combination of TiCl4(collidine) (collidine = 2,4,6-collidine) and manganese powder afforded a low-valent titanium reagent, which facilitated homolytic cleavage of benzylic C–OH bonds. The application to radical conjugate addition reactions demonstrated the broad scope

  已经开发出一种直接从苄醇衍生物产生苄基的简明方法。TiCl 4（可力丁）（可力丁= 2,4,6-可力丁）和锰粉的简单而廉价的组合提供了一种低价的钛试剂，可促进苄基C-OH键的均质裂解。自由基共轭加成反应的应用证明了该方法的广泛范围。各种苯甲醇衍生物与缺电子烯烃的反应提供了相应的自由基加合物。
• Transition-metal free C–C bond cleavage/borylation of cycloketone oxime esters
  作者：Jin-Jiang Zhang、Xin-Hua Duan、Yong Wu、Jun-Cheng Yang、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/c8sc03315c

  日期：——

  An efficient transition-metal free C–C bond cleavage/borylation of cycloketone oxime esters has been described. In this reaction, the B2(OH)4 reagent not only served as the boron source but also acted as an electron donor source through formation of a complex with a DMAc-like Lewis base. This complex could be used as an efficient single electron reductant in other ring-opening transformations of cycloketone

  已经描述了有效的无过渡金属的CC-C键裂解/环化酮肟酯的硼酸酯化反应。在该反应中，B 2（OH）4试剂不仅用作硼源，而且还通过与DMAc样的路易斯碱形成络合物而用作电子供体。该配合物可在环酮肟酯的其他开环转化中用作有效的单电子还原剂。自由基诱捕，激进时钟和DFT计算都为这种转变提供了一条激进的途径。
• DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)
  申请人：K-Gen, Inc.

  公开号：US20220411362A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  This present disclosure relates to protein kinase C (PKC) modulating compounds, methods of treating a subject with cancer using the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.
• Metal-Free Enantioselective Oxidative Arylation of Alkenes: Hypervalent-Iodine-Promoted Oxidative C−C Bond Formation
  作者：Mio Shimogaki、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/anie.201609110

  日期：2016.12.19

  The enantioselective oxyarylation of (E)‐6‐aryl‐1‐silyloxylhex‐3‐ene was achieved using a lactate‐based chiral hypervalent iodine(III) reagent in the presence of boron trifluoride diethyl etherate. The silyl ether promotes the oxidative cyclization, and enhances the enantioselectivity. In addition, the corresponding aminoarylation was achieved.

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。