(1H-pyrazol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-pyrazol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: Pyrazol-1-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；pyrazol-1-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• 分子量: 240.185
• InChiKey: OOUBHCUBTBSZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (1H-pyrazol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以169 mg的产率得到piperidin-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  胺与酰胺的串联酰胺交换发生氧化酰胺化：使用可见光能酰胺化的途径。

  摘要：

  报道了使用胺作为酰基源制备酰胺的方法。该方案涉及胺与吡唑的可见光促进的氧化酰胺化反应，以合成N-酰基吡唑，然后进行转酰胺基化。通过在过硫酸钠作为末端氧化剂的存在下将光氧化还原催化与氧代铵阳离子相结合，可以使用蓝色LED高效地制备N-酰基吡唑。进行转酰胺基化步骤无需纯化N-酰基吡唑中间体，并且生成了一系列酰胺，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01222
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 4-(三氟甲基)苄醇 在 吡啶 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 sodium persulfate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.03h， 以66%的产率得到(1H-pyrazol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  醇和醛氧化官能经由含氧铵阳离子和photoredox催化的合并

  摘要：

  我们通过氧铵阳离子介导的氧化与可见光光氧化还原催化的合并，提出了一种新的硝化介导过程范式。对于醛的氧化酰胺化，提供了N-酰化的杂环，已经实现了这两种催化形式的整合。已成功地寻求通过醛的中间体将该方法扩展至醇的氧化酰胺化，从而提供了通用的氧化平台。此处合成的活化酰胺是酰化的出色合成方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob02243c

文献信息

• Accessing <i>N</i>-Acyl Azoles via Oxoammonium Salt-Mediated Oxidative Amidation
  作者：John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Vincent A. Pistritto、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00060

  日期：2017.3.17

  An operationally simple, robust, metal-free approach to the synthesis of N-acyl azoles from both alcohols and aldehydes is described. Oxidative amidation is facilitated by a commercially available organic oxidant (4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate) and proceeds under very mild conditions for an array of structurally diverse substrates. Tandem reactions of these

  描述了从醇和醛两者合成N-酰基唑的操作简单，坚固，无金属的方法。可商购的有机氧化剂（4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵）促进了氧化酰胺化反应，并在非常温和的条件下对一系列结构多样的底物进行了氧化。这些活化的酰胺的串联反应，例如转酰胺基化和酯化，使得能够进一步完善。同样，可以回收用过的氧化剂并用于再生氧铵盐。
• Nitroxide‐Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes to Yield <i>N</i> ‐Acyl Azoles Using Sodium Persulfate
  作者：Fabrizio Politano、Arturo León Sandoval、Mason L. Witko、Katrina E. Doherty、Chelsea M. Schroeder、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/ejoc.202101239

  日期：2022.1.27

  In the presence of a catalytic quantity of a nitroxide salt, sodium persulfate can be used for the oxidative amidation of aldehydes to yield acyl azoles.

  在催化量的氮氧化物盐存在下，过硫酸钠可用于醛的氧化酰胺化以产生酰基唑。
• Solvent- and additive-free oxidative amidation of aldehydes using a recyclable oxoammonium salt
  作者：Arturo León Sandoval、Katrina E. Doherty、Geoffrey P. Wadey、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/d2ob00307d

  日期：——

  and aliphatic aldehydes by means of an oxidative amidation reaction. The methodology employs a substoichiometric quantity of an oxoammonium salt as the oxidant. It avoids the need for additives such as a base, is run solvent-free, and the oxoammonium salt is recyclable.

  已经通过氧化酰胺化反应由芳族、杂芳族和脂族醛制备了一系列酰基唑。该方法采用亚化学计量的氧代铵盐作为氧化剂。它避免了对添加剂（例如碱）的需求，不含溶剂，并且氧代铵盐是可回收的。
• Reductive cross-coupling of <i>N</i>-acyl pyrazole and nitroarene using tetrahydroxydiboron: synthesis of secondary amides
  作者：Hayeon Moon、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d3ob01040f

  日期：——

  report on a new method for the synthesis of amides using acyl pyrazoles and nitroarenes under reducing conditions. It was found that acyl pyrazoles react with organo-nitro compounds in the presence of B2(OH)4, giving the corresponding amides in good yields. We demonstrated that benzoyl pyrazoles having various substituents and nitroarenes with different substituents can be used to produce a range of N-substituted

  我们报告了一种在还原条件下使用酰基吡唑和硝基芳烃合成酰胺的新方法。发现酰基吡唑在B 2 (OH) 4存在下与有机硝基化合物反应，以良好的收率得到相应的酰胺。我们证明具有不同取代基的苯甲酰吡唑和具有不同取代基的硝基芳烃可用于生产一系列N-取代的苯甲酰胺。该方法表现出良好的官能团耐受性，在多种有机分子的合成中具有潜在的应用前景。
• Oxidative functionalisation of alcohols and aldehydes via the merger of oxoammonium cations and photoredox catalysis
  作者：Jyoti Nandi、John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c7ob02243c

  日期：——

  new paradigm for nitroxyl-mediated processes via the merger of oxoammonium cation-mediated oxidation with visible-light photoredox catalysis. The integration of these two forms of catalysis has been realised for the oxidative amidation of aldehydes, furnishing N-acylated heterocycles. Extension of this process to the oxidative amidation of alcohols via the intermediacy of an aldehyde was successfully

  我们通过氧铵阳离子介导的氧化与可见光光氧化还原催化的合并，提出了一种新的硝化介导过程范式。对于醛的氧化酰胺化，提供了N-酰化的杂环，已经实现了这两种催化形式的整合。已成功地寻求通过醛的中间体将该方法扩展至醇的氧化酰胺化，从而提供了通用的氧化平台。此处合成的活化酰胺是酰化的出色合成方法。