4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-methylbutan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-methylbutan-2-amine
• 英文别名: 4-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-methylbutan-2-amine；4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-methylbutan-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OHYIRWFLOHBOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1,4-苯并二氧烷 、 叔戊基胺 在 Pd(opiv)2 、 六氟异丙醇 、 水 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 苯氧基乙醛二甲基缩醛 作用下， 反应 18.0h， 以56%的产率得到4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用催化烷基缩醛形成瞬态导向基团的钯催化伯胺 C(sp3)−H 芳基化

  摘要：

  由于胺与过渡金属催化剂的强烈络合，胺的 C−H 官能化是一个突出的挑战，因此通常需要用导向基团在氮上进行衍生化。瞬态定向基团 (TDG) 允许在单个操作中实现 CH 功能化，而不需要这些额外的步骤来安装和移除定向基团。在这里，我们报道了使用催化量的烷基缩醛作为瞬时活化剂（例如市售的（2,2-二甲氧基乙氧基）苯）的钯催化的胺的γ-C-H芳基化。这种简单的添加剂可以使胺与多种芳基碘化物发生芳基化。对新型 TDG 的关键结构特征进行了研究，证明了掩蔽的羰基和醚官能团的重要作用。详细的动力学 (RPKA) 和机制研究确定了所有试剂的顺序，并将环钯化确定为周转限制步骤。最后，报道了一种前所未有的非循环游离胺定向的芳基化产物的ε-环钯化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201804515