2-hydroxymethyl-3,4,6-trimethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3,4,6-trimethylphenol
• 英文别名: 2-hydroxy-3,5,6-trimethyl-benzyl alcohol；4.3¹-Dioxy-1.2.3.5-tetramethyl-benzol；2-Hydroxy-3,5,6-trimethyl-benzylalkohol；4.3'-Dioxy-1.2.3.5-tetramethylbenzol；2-(hydroxymethyl)-3,4,6-trimethylphenol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: QCYTXLBHVJLPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3,4,6-trimethylphenol 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 2-chloromethyl-3,4,6-trimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Zincke; v. Hohorst, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 353, p. 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4,5-三甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以59%的产率得到2-hydroxymethyl-3,4,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  芳烃到二喹烷：四甲基双环 [3.3.0] 辛烷内酯骨架的快速合成

  摘要：

  描述了从简单的芳族前体制备 7-氧-1,4,5,8-四甲基双环 (3.3.0) 辛烷-3-羧酸甲酯的快速途径。将 2-羟基-甲基-3,4,6-三甲基苯酚氧化脱芳构化为螺环环氧环己-2,4-二烯酮、其环加成和三线态敏化 1,2-酰基转移和立体化学转化是我们方法的关键特征.

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087275

文献信息

• Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 356, p. 133
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Manasse, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3844
  作者：Manasse

  DOI：——

  日期：——
• Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 344, p. 274
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; v. Hohorst, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 353, p. 363
  作者：Zincke、v. Hohorst

  DOI：——

  日期：——
• Aromatics to Diquinanes: An Expeditious Synthesis of Tetramethyl­bicyclo[3.3.0]octane Framework of Ptychanolide
  作者：Vishwakarma Singh、Girish Chandra、Shaikh Mobin

  DOI：10.1055/s-0028-1087275

  日期：——

  An expeditious route to methyl-7-oxo-1,4,5,8-tetra- methylbicyclo(3.3.0)octane-3-carboxylate from a simple aromatic precursor is described. Oxidative dearomatization of 2-hydroxy- methyl-3,4,6-trimethylphenol into spiroepoxycyclohexa-2,4-di- enone, its cycloaddition and triplet-sensitized 1,2-acyl shift, and stereochemical inversion are the key features of our methodology.

  描述了从简单的芳族前体制备 7-氧-1,4,5,8-四甲基双环 (3.3.0) 辛烷-3-羧酸甲酯的快速途径。将 2-羟基-甲基-3,4,6-三甲基苯酚氧化脱芳构化为螺环环氧环己-2,4-二烯酮、其环加成和三线态敏化 1,2-酰基转移和立体化学转化是我们方法的关键特征.