3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: cis-N-(4-methoxy-phenyl)-3-methoxy-4-(4-nitro-phenyl)-azetidin-2-one；(3S,4R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: VHWQVQMHSRAYBT-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one 在 乙醇 、 iron oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-(4-aminophenyl)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of magnetic Fe₃O₄nanoparticles as a reusable heterogeneous catalyst in the synthesis of β-lactams containing amino groups

  摘要：

  磁性Fe3O4纳米颗粒在乙醇中促进含硝基芳基的β-内酰胺类化合物还原为含氨基芳基的β-内酰胺类化合物的催化活性被报道。这种方法方便且环保。

  DOI：

  10.1039/c9nj02759a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用硫代羰基二咪唑从酸和亚胺合成 β-内酰胺

  摘要：

  摘要 硫代羰基二咪唑已被发现是一种有效的酸活化剂，可用于在室温下通过乙烯酮-亚胺环加成反应合成 β-内酰胺。实验过程简单，产品收率高。所有产品均通过光谱数据和元素分析进行​​表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.607935

文献信息

• Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> of Azetidin-2-one Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Fabián E. Olazaran、Gildardo Rivera、Alondra M. Pérez-Vázquez、Cynthia M. Morales-Reyes、Aldo Segura-Cabrera、Isaías Balderas-Rentería

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00313

  日期：2017.1.12

  Potential anticancer activity of 16 azetidin-2-one derivatives was evaluated showing that compound 6 [N-(p-methoxy-phenyl)-2-(p-methyl-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one] presented cytotoxic activity in SiHa cells and B16F10 cells. The caspase-3 assay in B16F10 cells displayed that azetidin-2-one derivatives induce apoptosis. Microarray and molecular analysis showed that compound 6 was involved on specific

  评价了16种氮杂环丁烷-2-酮衍生物的潜在抗癌活性，显示化合物6 [ N-（对甲氧基苯基）-2-（对甲基苯基）-3-苯氧基氮杂环丁烷-2-酮]具有细胞毒性在SiHa细胞和B16F10细胞中具有活性。在B16F10细胞中进行的caspase-3分析显示，氮杂环丁烷-2-酮衍生物可诱导细胞凋亡。微阵列和分子分析表明，由于抑制某些细胞周期基因，化合物6参与细胞骨架调控和细胞凋亡的特定基因过表达。在这16种衍生物中，化合物6对肿瘤细胞的选择性最高，它是凋亡的诱导剂，并且据计算机分析 通过分析与人α/β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点的化学相互作用，其作用机理可能是涉及勾勒出该结合位点的氨基酸的分子相互作用。
• Application of magnetic Fe₃O₄nanoparticles as a reusable heterogeneous catalyst in the synthesis of β-lactams containing amino groups
  作者：Aleme Moslehi、Maaroof Zarei

  DOI：10.1039/c9nj02759a

  日期：——

  The catalytic activity of magnetic Fe₃O₄nanoparticles to promote the reduction of β-lactams containing nitroaryl groups to β-lactams containing aminoaryl groups in ethanol was reported. This methodology is convenient and green.

  磁性Fe3O4纳米颗粒在乙醇中促进含硝基芳基的β-内酰胺类化合物还原为含氨基芳基的β-内酰胺类化合物的催化活性被报道。这种方法方便且环保。
• Synthesis of <font>β</font>-Lactams from Acids and Imines Using Thiocarbonyldiimidazole
  作者：Maaroof Zarei、Zahed Karimi-Jaberi、Amin Movahedi

  DOI：10.1080/00397911.2011.607935

  日期：2013.1.1

  Abstract Thiocarbonyldiimidazole has been found to be an efficient acid activator for the synthesis of β-lactams by ketene-imine cycloaddition at room temperature. The experimental procedure is simple and results in excellent yields of the products. All products were characterized by spectral data and elemental analyses. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 硫代羰基二咪唑已被发现是一种有效的酸活化剂，可用于在室温下通过乙烯酮-亚胺环加成反应合成 β-内酰胺。实验过程简单，产品收率高。所有产品均通过光谱数据和元素分析进行​​表征。图形概要