3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: cis-N-(4-methoxy-phenyl)-3-methoxy-4-(4-nitro-phenyl)-azetidin-2-one；(3S,4R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: VHWQVQMHSRAYBT-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one 在 乙醇 、 iron oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-(4-aminophenyl)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of magnetic Fe₃O₄nanoparticles as a reusable heterogeneous catalyst in the synthesis of β-lactams containing amino groups

  摘要：

  磁性Fe3O4纳米颗粒在乙醇中促进含硝基芳基的β-内酰胺类化合物还原为含氨基芳基的β-内酰胺类化合物的催化活性被报道。这种方法方便且环保。

  DOI：

  10.1039/c9nj02759a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用硫代羰基二咪唑从酸和亚胺合成 β-内酰胺

  摘要：

  摘要 硫代羰基二咪唑已被发现是一种有效的酸活化剂，可用于在室温下通过乙烯酮-亚胺环加成反应合成 β-内酰胺。实验过程简单，产品收率高。所有产品均通过光谱数据和元素分析进行​​表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.607935

文献信息

• Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> of Azetidin-2-one Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Fabián E. Olazaran、Gildardo Rivera、Alondra M. Pérez-Vázquez、Cynthia M. Morales-Reyes、Aldo Segura-Cabrera、Isaías Balderas-Rentería

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00313

  日期：2017.1.12

  Potential anticancer activity of 16 azetidin-2-one derivatives was evaluated showing that compound 6 [N-(p-methoxy-phenyl)-2-(p-methyl-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one] presented cytotoxic activity in SiHa cells and B16F10 cells. The caspase-3 assay in B16F10 cells displayed that azetidin-2-one derivatives induce apoptosis. Microarray and molecular analysis showed that compound 6 was involved on specific

  评价了16种氮杂环丁烷-2-酮衍生物的潜在抗癌活性，显示化合物6 [ N-（对甲氧基苯基）-2-（对甲基苯基）-3-苯氧基氮杂环丁烷-2-酮]具有细胞毒性在SiHa细胞和B16F10细胞中具有活性。在B16F10细胞中进行的caspase-3分析显示，氮杂环丁烷-2-酮衍生物可诱导细胞凋亡。微阵列和分子分析表明，由于抑制某些细胞周期基因，化合物6参与细胞骨架调控和细胞凋亡的特定基因过表达。在这16种衍生物中，化合物6对肿瘤细胞的选择性最高，它是凋亡的诱导剂，并且据计算机分析 通过分析与人α/β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点的化学相互作用，其作用机理可能是涉及勾勒出该结合位点的氨基酸的分子相互作用。