3-(4-((2-methoxy-5-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-3-methylphenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-((2-methoxy-5-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-3-methylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-[[2-Methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-3-methylphenyl]propanoic acid；3-[4-[[2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-3-methylphenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃O₄
• 分子量: 368.353
• InChiKey: UUOBFCXKSUXTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-羟基苯甲醛 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0~65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 10.25h， 生成 3-(4-((2-methoxy-5-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-3-methylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索苯基丙酸作为游离脂肪酸受体4（FFA4）的激动剂：鉴定口服有效的FFA4激动剂

  摘要：

  长链游离脂肪酸受体4（FFA4 / GPR120）最近被认为是脂质传感器，在营养物传感和炎症中起着重要作用，因此具有作为2型糖尿病和代谢综合征的治疗靶标的潜力。为了探索在代谢性疾病动物模型中刺激该受体的作用，我们启动了鉴定具有适当药代动力学特性的激动剂的工作，以支持进入体内研究的进程。对一系列苯丙酸的广泛SAR研究导致鉴定出化合物29，一种在两种2型糖尿病临床前模型中降低血浆葡萄糖的FFA4激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.034