(S)-1-bromo-2-phenylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-bromo-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-bromo-2-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: JPCADVYWRDFZLE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-bromobenzamide 、 水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  H2O作为亲核试剂催化未官能化烯烃的不对称催化溴化反应

  摘要：

  二聚体金鸡纳生物碱（DHQD）2 PHAL用于催化未官能化烯烃的有效不对称溴羟基化，其中H 2 O为亲核试剂，N-溴苯甲酰胺为溴源。形成具有高达88％ee的各种旋光性溴 醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201502133

文献信息

• 一种羟溴化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104961626B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了羟溴化合物的一种制备方法，包括如下步骤：在催化剂存在下，将式I所示化合物和N‑溴苯甲酰胺于有机溶剂和水组成的混合液中进行反应，得到式II所示化合物。R1均为氢或C1‑C3的烷基；R2均为氢或C1‑C3的烷基；R3均为氢或C1‑C4的烷基。以苯乙烯类底物和N‑溴苯甲酰胺为原料，在(DHQD)2PHAL的作用下，一步有效地合成了一系列羟溴化合物。原料简单易得、亲核试剂水无毒无害，反应条件温和、操作简便、具有原子经济型、对映异构体过量可高达88％，产量高达94％，这类化合物和环氧开环产物具有截然不动的区域选择性，同时引入C‑Br键和C‑O键，均可以发生进一步的转化，具有很大的应用价值。
• Synthesis of Enantiopure Vicinal Halohydrins Using a Sequence of Haloperoxidase and Lipase
  作者：Elisa De Marchi、Thomas Hilberath、Claudio Zippilli、Ron Wever、Raffaele Saladino、Frank Hollmann、Lorenzo Botta

  DOI：10.1002/adsc.202400516

  日期：2024.8.6

  Conv. [%][b] ee [%][c] E[d] (X)-3 a/(X)-3 aI (X)-2 a R=C5H11, R’=H 1 2-MeTHF 60 144 20 99 10 > 200 R=CH3, R’=C2H4 2[e] 2-MeTHF rt 48 30 99 12 > 200 3[f] 2-MeTHF rt 48 26 99 12 > 200 4[e] DIPE rt 192 50 99 98 > 200 5[e] DIPE 35 96 54 97 99 > 200 [a] The reaction was performed at a substrate concentration of 25 mM in 2-MeTHF, using 2 eq. of the opportune acylating agent (hexanoic acid or vinyl acetate) and

  邻位卤代醇（ vic -卤代醇）是具有两个空间接近的官能团的结构基序，易于操作。它们是合成大量生物活性化合物的有用构件。例如， vic-卤代醇据报道是生产 β-肾上腺素受体激动剂R -(−)-去巴明、(−)-异丙肾上腺素1和米拉贝隆2胆固醇吸收抑制剂如依折麦布3或抗真菌剂咪康唑、益康唑的中间体和舍他康唑。 4对于它们的立体选择性合成，生物催化方法越来越多地被考虑。 3迄今为止，用于获得vic卤代醇的酶包括酮还原酶 (KRED)、 5-7卤代醇脱卤酶 (HHDH)、 8-10细胞色素 P450 单加氧酶、 11和卤代烷脱卤酶。 12在所有情况下，都需要预先安装卤素灯。 另一种合成策略从 C=C 双键的功能化开始。例如，环氧化和亲核开环的顺序是可以想象的（方案1a）。 13-15鉴于至少其中一个步骤是立体选择性的，对映体富集的邻位卤代醇是可以获得的。 C=C 双键的直接羟基卤化也是一种既定方法（方案