(R)-laudanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-laudanine
• 英文别名: 5-[[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium-1-yl]methyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C20H26NO4+
• 分子量: 344.4
• InChiKey: MPYHGNAJOKCMAQ-MRXNPFEDSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-reticulinium(1+) 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 (R)-laudanine 、 氢(+1)阳离子 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  罂粟的（R，S）-网状蛋白7-O-甲基转移酶和（R，S）-降钙素6-O-甲基转移酶-罂粟生物碱生物合成甲基转移酶的cDNA克隆和表征。

  摘要：

  S-腺苷-L-蛋氨酸：（R，S）-网状氨酸7-O-甲基转移酶在罂粟罂粟的四氢苄基异喹啉生物合成中将网状氨酸转化为月桂氨酸。尚未在植物中检测到该酶活性。对P. somniferum乳胶的蛋白质组学分析确定了一个凝胶斑点，其中含有一种蛋白质，该蛋白质的部分氨基酸序列与植物O-甲基转移酶的氨基酸序列同源。使用基于这些内部氨基酸序列的引物，通过逆转录PCR从大豆假单胞菌RNA中扩增cDNA。然后在杆状病毒表达载体中的节食贪夜蛾Sf9细胞中表达重组蛋白。用一种异源表达的酶进行的稳态动力学测量和酶产物的质谱分析表明，这种不寻常的酶能够在异喹啉和几种底物的苄基部分上进行连续的O-甲基化。四氢苄基异喹啉（R）-网氨酸（4.2秒（-1）mm（-1）），（S）-网氨酸（4.5秒（-1）mm（-1）），（R）-原青藤碱（1.7秒（- 1）mm（-1））和（R，S）-异芥子碱（1.4 sec（-1）mm（-1））以及愈创木酚（5

  DOI：

  10.1046/j.1365-313x.2003.01928.x

文献信息

• The roles of latex and the vascular bundle in morphine biosynthesis in the opium poppy, <i>Papaver somniferum</i>
  作者：Marion Weid、Jörg Ziegler、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1073/pnas.0405704101

  日期：2004.9.21

  identification of many of the enzymes of alkaloid biosynthesis in this plant, biochemical data suggested involvement of multiple cell types in alkaloid biosynthesis in poppy. Herein the immunolocalization of five enzymes of alkaloid formation in opium poppy is reported: (R,S)-3'-hydroxy-N-methylcoclaurine 4'-O-methyltransferase central to the biosynthesis of tetrahydroisoquinoline-derived alkaloids, the

  罂粟罂粟是人类最古老的药用植物之一。今天的罂粟是麻醉性止痛药吗啡和可待因的商业来源。鸦片罂粟与这两种吗啡喃一起产生约80种生物碱，这些生物碱来自各种四氢苄基异喹啉类。一个多世纪以来，吗啡生物碱在罂粟的胶乳中积累。通过鉴定该植物中生物碱生物合成的许多酶，生化数据表明多种细胞类型参与了罂粟生物碱生物合成。本文报道了罂粟中五种生物碱形成酶的免疫定位：（R，S）-3'-羟基-N-甲基椰油嘌呤4'-O-甲基转移酶对四氢异喹啉衍生生物碱的生物合成至关重要，血红素碱途径中的小ber碱桥酶，对月桂糖苷形成具有特异性的（R，S）-网状7-O-甲基转移酶，以及产生吗啡的salutaridinol 7-O-乙酰转移酶和可待因酮还原酶。在荚膜和茎中，O-甲基转移酶和O-乙酰转移酶都主要存在于维管束内的实质细胞中，可待因酮还原酶定位于胶体细胞，即吗啡喃生物碱的积累部位。在发育中的根尖中，在碑石的周缘周期中都发现了O