4-(4-methoxycarbonylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxycarbonylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: Methyl 4-[(2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: SRDWYXCKJXMLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxycarbonylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.62 g的产率得到methyl 2-acetamido-1-oxo-1H-indene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过反式-过氢吲哚酸催化的不对称多米诺反应构建手性融合的三环γ-内酰胺

  摘要：

  利用容易获得的环状α-脱氢氨基酮和醛开发了不对称的多米诺反应，当进行2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的氧化时，会得到含吡咯烷酮的三环衍生物。反-过氢吲哚酸被证明是该反应中有效的有机催化剂（产率高达94％，ee高达99％，dr> 20：1）。可以通过简单的转化将产物方便地转化为合成有用的中间体。根据X射线晶体学研究已经提出了可能的立体控制过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01160
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰甘氨酸 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-(4-methoxycarbonylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  具有2,2'-叔丁基甲基膦基的Atropos联苯双膦配体，用于铑催化烯醇酯的不对称加氢

  摘要：

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800774

文献信息

• 环状α-脱氢胺基酮、手性环状α-胺基酮及其制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106278932B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供一种环状α‑脱氢胺基酮、一种手性环状α‑胺基酮、以及一种手性环状α‑胺基酮的制备方法。本发明的手性环状α‑胺基酮的制备方法是，在有机溶剂中，在双膦‑铑配合物的催化作用下，下述通式(1)表示的环状α‑脱氢胺基酮在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性环状α‑胺基酮。本发明的制备方法，采用不对称催化氢化反应，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。根据本发明得到的产物手性胺基酮可进一步衍生为手性胺基醇配体和手性胺药物中间体，因此在工业上有广泛用途。
• 手性环状反式β-乙酰胺基醇及其制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107033019B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供一种手性环状反式β‑乙酰胺基醇及其制备方法。本发明的手性环状反式β‑乙酰胺基醇制备方法是：在有机溶剂中，在双膦‑铑配合物的催化作用下，下述通式(1)表示的环状α‑脱氢乙酰胺基酮在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性环状反式β‑乙酰胺基醇：本发明的制备方法，采用不对称催化氢化反应，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。根据本发明得到的产物手性环状反式β‑乙酰胺基醇可进一步衍生为手性环状反式β‑胺基醇、顺式二胺等有机小分子配体和多种药物活性中间体，因此在工业上有广泛用途。
• An<i>Atropos</i>Biphenyl Bisphosphine Ligand with 2,2′-<i>tert</i>-Butylmethylphosphino Groups for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enol Esters
  作者：Jia Jia、Dongyang Fan、Jian Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800774

  日期：2018.10.4

  calculations described in our previous work. This P‐stereogenic bisphosphine ligand possessing a biphenyl backbone and 2,2′‐tert‐butylmethylphosphino groups has been applied to the Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of enol esters, which has not been widely studied and can be used for the synthesis of several important bioactive compounds. Although there is room for further improvement in enantioselectivity

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。
• Construction of Chiral-Fused Tricyclic γ-Lactams via a <i>trans</i>-Perhydroindolic Acid-Catalyzed Asymmetric Domino Reaction
  作者：Qianjin An、Jiefeng Shen、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01160

  日期：2017.6.2

  An asymmetric domino reaction was developed utilizing readily available cyclic α-dehydroamino ketones and aldehydes, which when subjected a 2-iodoxybenzoic acid (IBX)-mediated oxidation gives pyrrolidinone-containing tricyclic derivatives. trans-Perhydroindolic acid proved to be an efficient organocatalyst in this reaction (up to 94% yield, 99% ee, and >20:1 dr). The product could be conveniently converted

  利用容易获得的环状α-脱氢氨基酮和醛开发了不对称的多米诺反应，当进行2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的氧化时，会得到含吡咯烷酮的三环衍生物。反-过氢吲哚酸被证明是该反应中有效的有机催化剂（产率高达94％，ee高达99％，dr> 20：1）。可以通过简单的转化将产物方便地转化为合成有用的中间体。根据X射线晶体学研究已经提出了可能的立体控制过程。