2-Brom-1-hydroxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Brom-1-hydroxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
• 英文别名: (1S,2S)-2-bromo-1-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: NLBFMLNSNADFLQ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-1-hydroxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin 在 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 生成 1-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Reactions of 1,2-Disubstituted 1-Phenyl-3,4-dihydronaphthalenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a009
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1-苯基萘 在 乙酸铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Brom-1-hydroxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn介导的溴代醇重排

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo800231s

文献信息

• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Rearrangement Reactions of 1,2-Disubstituted 1-Phenyl-3,4-dihydronaphthalenes¹
  作者：J. K. STILLE、R. A. NEWSOM

  DOI：10.1021/jo01064a009

  日期：1961.5