(+/-)-1-methoxy-r-1-phenyl-c-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-1-methoxy-r-1-phenyl-c-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (+/-)-r-1-phenyl-1-methoxy-c-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₇FO
• 分子量: 256.32
• InChiKey: FOSUXEPWXKGGJV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(+/-)-1-methoxy-r-1-phenyl-c-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  SelectfluorTM 试剂 F-TEDA-BF4 对苯基取代的烯烃进行氟化的立体化学和一些动力学方面

  摘要：

  在各种醇存在下，苯基取代的烯烃与 SelectfluorTM 氟化试剂 F-TEDA-BF4 的反应导致形成具有 Markovnikov 类型区域选择性的邻位氟烷氧基加合物。发现氟甲氧基加成反应的立体化学在 (Z)-茋、茚和二苯并丁二烯酮的情况下略占优势，而在 (E)-1-苯基的情况下形成等量的两种非对映异构体-1-丙烯和苊。在苯基取代的苯并环烯系列中，发现氟烷氧基化的立体化学取决于环的大小和醇的结构。所得的邻位氟烷氧基加合物通过在 HBr 水溶液中加热转化为 2-氟-1-苯基苯并环烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.169

文献信息

• Fluorination with CsSO4F. Part 21. Effect of the structure of alkene and alcohol on stereochemistry and relative rate of fluoroalkoxylation
  作者：Stojan Stavber、Tjaša Sotler-Pečan、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89573-9

  日期：1994.1

  stereochemistry of the reaction depends on the ring size of the substrate and on the structure of the alcohol, and is syn predominant in the case of fluorination of five-, anti predominant in six-, and slightly to nearly exclusively syn predominant in seven-membered ring benzocycloalkene analogues. The relative rates measured for methoxy-fluorinations of a set of seven phenyl-substituted alkenes with

  1-烷氧基-2-氟-1-苯基苯并环烷烃是在室温至适度升高的温度下，通过使1-苯基苯并环烯烃与氟代硫酸铯（CFS）在醇（MeOH，EtOH，i-PrOH）中反应而有效形成的。该反应的立体化学取决于基底的环大小和醇的结构，并且是顺式中的五氟化的情况下，主要的抗在六占主导地位，并且略向几乎仅顺式在七元环苯并环烯烃类似物中占主导地位。在甲醇中使用CFS对一组七个苯基取代的烯烃进行甲氧基氟化时测得的相对速率显示出一种趋势，即随着命名烯烃的电离势降低，其反应活性增加，从而产生线性相关关系，相关系数r = 0.945和非常高。斜率为-1.76，因此表明底物烯烃中的π键断裂是在所报道的反应参数下用CFS研究的烯烃反应的速率决定步骤。
• A mild, selective method for preparation of vicinal fluoro ethers using “F-Teda-BF4”
  作者：Stojan Stavber、Tjasa Sotler、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79977-1

  日期：1994.2

  Vicinal alkoxy fluorides are efficiently formed by room temperature reaction of phenyl substituted alkenes with commercially available 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis tetrafluoroborate (Selectfluor(TM) F-Teda BF4) in CH3CN in the presence of various alcohols. The reaction follows Markovnikov-type regioselectivity, while stereoselectivity in the case of phenyl substituted benzocyclenes strongly depends on the ring size and the structure of the alcohol.
• 1-Fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) as a new, effective reagent for selective fluorofunctionalisation of alkenes under mild reaction conditions
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan、Andrew J. Poss、George A. Shia

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1337-h

  日期：1995.9

  1-Fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor(TM) NFTh) is confirmed as a highly effective reagent for introducing a fluorine atom into organic molecules across a phenyl-substituted carbon-carbon double bond. Quantitative and Markovnikov-type regioselective formation of vicinal fluoro-hydroxy, fluoro-methoxy or fluoro-acetoxy adducts was achieved when phenyl-substituted alkenes were treated with a MeCN solution of NFTh in the presence of water, methanol or acetic acid. The stereochemical course of fluoro-methoxylation reactions in the case of cyclic phenyl-substituted alkenes depends strongly on the structure of the alkene.
• Stereochemistry and Some Kinetic Aspects of Fluorination of Phenyl-Substituted Alkenes with Selectfluor^TMReagent F-TEDA-BF₄
  作者：Stojan Stavber、Tjaša Sotler-Pecan、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.69.169

  日期：1996.1

  while equal amounts of both diastereoisomers were formed in the case of (E)-1-phenyl-1-propene and acenaphthylene. In the phenyl-substituted benzocyclene series the stereochemistry of fluoro-alkoxylation was found to be dependent on ring size and on the structure of the alcohol. The resulting vicinal fluoroalkoxy adducts were transformed by heating in aqueous HBr to 2-fluoro-1-phenylbenzocyclenes. Correlation

  在各种醇存在下，苯基取代的烯烃与 SelectfluorTM 氟化试剂 F-TEDA-BF4 的反应导致形成具有 Markovnikov 类型区域选择性的邻位氟烷氧基加合物。发现氟甲氧基加成反应的立体化学在 (Z)-茋、茚和二苯并丁二烯酮的情况下略占优势，而在 (E)-1-苯基的情况下形成等量的两种非对映异构体-1-丙烯和苊。在苯基取代的苯并环烯系列中，发现氟烷氧基化的立体化学取决于环的大小和醇的结构。所得的邻位氟烷氧基加合物通过在 HBr 水溶液中加热转化为 2-氟-1-苯基苯并环烯。