(2S)-6-{[(4-azidophenyl)methoxy]carbonylamino}-2-[(tert-butoxy) carbonylamino]hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-6-{[(4-azidophenyl)methoxy]carbonylamino}-2-[(tert-butoxy) carbonylamino]hexanoic acid
• 英文别名: (S)-6-((((4-azidobenzyl)oxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid；(2S)-6-[(4-azidophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₆
• 分子量: 421.453
• InChiKey: CTABXQCLHWBHQT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-{[(4-azidophenyl)methoxy]carbonylamino}-2-[(tert-butoxy) carbonylamino]hexanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(2S)-2-amino-6-{[(4-azidophenyl)methoxy]carbonylamino}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  工程化的Pyrrolysyl-tRNA合成酶用大体积的赖氨酸衍生物进行遗传密码扩展的结构基础。

  摘要：

  Pyrrolysyl-tRNA合成酶（PylRS）和tRNAPyl已被广泛用于遗传密码扩展。带有Y306A和Y384F突变的马氏甲烷八叠球菌PylRS突变体（PylRS（Y306A / Y384F））通过UAG编码各种庞大的非天然赖氨酸衍生物。在这项研究中，我们检查了PylRS（Y306A / Y384F）如何识别许多氨基酸。在17种非天然赖氨酸衍生物中，N +-（苄氧羰基）赖氨酸（ZLys）和10种邻/间/对位/对位取代的ZLys衍生物被有效地连接到tRNAPyl上，并通过PylRS（Y306A / Y384F）掺入蛋白质中。我们确定了绑定到PylRS（Y306A / Y384F）催化片段的14种非天然赖氨酸衍生物的晶体结构。将间位和对位取代的ZLys衍生物紧密地容纳在生产模式中。相比之下，ZLys和未取代或邻位取代的ZLys衍生物除生产模式外还表现出其他结合模式。PylRS（Y306A

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.03.008
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobenzyl alcohol 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-6-{[(4-azidophenyl)methoxy]carbonylamino}-2-[(tert-butoxy) carbonylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  工程化的Pyrrolysyl-tRNA合成酶用大体积的赖氨酸衍生物进行遗传密码扩展的结构基础。

  摘要：

  Pyrrolysyl-tRNA合成酶（PylRS）和tRNAPyl已被广泛用于遗传密码扩展。带有Y306A和Y384F突变的马氏甲烷八叠球菌PylRS突变体（PylRS（Y306A / Y384F））通过UAG编码各种庞大的非天然赖氨酸衍生物。在这项研究中，我们检查了PylRS（Y306A / Y384F）如何识别许多氨基酸。在17种非天然赖氨酸衍生物中，N +-（苄氧羰基）赖氨酸（ZLys）和10种邻/间/对位/对位取代的ZLys衍生物被有效地连接到tRNAPyl上，并通过PylRS（Y306A / Y384F）掺入蛋白质中。我们确定了绑定到PylRS（Y306A / Y384F）催化片段的14种非天然赖氨酸衍生物的晶体结构。将间位和对位取代的ZLys衍生物紧密地容纳在生产模式中。相比之下，ZLys和未取代或邻位取代的ZLys衍生物除生产模式外还表现出其他结合模式。PylRS（Y306A

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.03.008

文献信息

• PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150080549A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。
• Peptide-compound cyclization method
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US09409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供发现对于难以发现的药物目标有效的药物的方法，这些药物目标通常很难被发现。本发明涉及新型的循环肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以达到上述目的。
• EP2813512B1
  申请人：——

  公开号：EP2813512B1

  公开（公告）日：2021-03-31
• US9409952B2
  申请人：——

  公开号：US9409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• [EN] PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLISATION DE COMPOSÉ PEPTIDIQUE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2013100132A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  本発明は、従来創薬困難であったｔｏｕｇｈ ｔａｒｇｅｔに対する有効な創薬手法を提供することを課題とし、本目的を達するためのペプチド化合物の新規な環化方法、及び新規なペプチド化合物及びそれらを含むライブラリーに関するものである。