5-ammonio-6-({2-[(4-ammonio-5-oxido-5-oxo-pentyl)amino]-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ylidene}amino)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ammonio-6-({2-[(4-ammonio-5-oxido-5-oxo-pentyl)amino]-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ylidene}amino)hexanoate
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[[2-[(4S)-4-amino-4-carboxybutyl]imino-5-methylimidazolidin-4-ylidene]amino]hexanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₈N₆O₄
• 分子量: 356.425
• InChiKey: REGQJGKWMQAITP-DVRYWGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-ammonio-6-({2-[(4-ammonio-5-oxido-5-oxo-pentyl)amino]-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ylidene}amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过美拉德过程进行蛋白质交联：表征和检测衍生自乙二醛和甲基乙二醛的赖氨酸-精氨酸交联。

  摘要：

  α-二羰基化合物（例如乙二醛和甲基乙二醛）是在美拉德反应过程中通过还原糖来褐变和交联蛋白质的关键中间体。交联单元2-氨基-6-（[[2-[（4-氨基-5-氧代-5-氧戊基）氨基] -4,5-二氢-1H-咪唑-5-亚基]氨基]己酸酯（ 9）和2-ammonio-6-（[[2-[（4-ammonio-5-oxido-5-oxopentyl）amino] -4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ylydenne] amino）从乙二醛/甲基乙二醛-牛血清白蛋白（BSA）培养中鉴定并定量指定为GODIC和MODIC的己酸（10）。给出了9和10的独立合成和明确的结构表征。建立了使用电喷雾电离（ESI）的液相色谱-质谱（LC-MS）测定它们的方案。将BSA和相应的α-二羰基化合物在37℃，pH 7.4下孵育1周，并观察到时间依赖性形成9和10。孵育7天后，从含有50 g

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00212-6

文献信息

• Cross-linking of proteins by maillard processes: characterization and detection of lysine–arginine cross-links derived from glyoxal and methylglyoxal
  作者：Markus O Lederer、Ralph G Klaiber

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00212-6

  日期：1999.11

  the browning and cross-linking of proteins by reducing sugars in the course of the Maillard reaction. The cross-linking units 2-ammonio-6-([2-[(4-ammonio-5-oxido-5-oxopentyl)amino]-4,5-dihydro - 1H-imidazol-5-ylidene]amino)hexanoate (9) and 2-ammonio-6-([2-[(4-ammonio-5-oxido-5-oxopentyl) amino]-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ylidene]amino)hexanoate (10), designated as GODIC and MODIC, are identified

  α-二羰基化合物（例如乙二醛和甲基乙二醛）是在美拉德反应过程中通过还原糖来褐变和交联蛋白质的关键中间体。交联单元2-氨基-6-（[[2-[（4-氨基-5-氧代-5-氧戊基）氨基] -4,5-二氢-1H-咪唑-5-亚基]氨基]己酸酯（ 9）和2-ammonio-6-（[[2-[（4-ammonio-5-oxido-5-oxopentyl）amino] -4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ylydenne] amino）从乙二醛/甲基乙二醛-牛血清白蛋白（BSA）培养中鉴定并定量指定为GODIC和MODIC的己酸（10）。给出了9和10的独立合成和明确的结构表征。建立了使用电喷雾电离（ESI）的液相色谱-质谱（LC-MS）测定它们的方案。将BSA和相应的α-二羰基化合物在37℃，pH 7.4下孵育1周，并观察到时间依赖性形成9和10。孵育7天后，从含有50 g