(2,4-dimethylphenyl)(4-fluorophenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,4-dimethylphenyl)(4-fluorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)sulfanyl-2,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₃FS
• 分子量: 232.322
• InChiKey: XDSPKHMFOMLJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 2,4-二甲基苯硫酚 在 bismuth(III) oxide 、 N,N-二甲基乙二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以84%的产率得到(2,4-dimethylphenyl)(4-fluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Bi（III）催化的CS交叉偶联反应

  摘要：

  描述了芳基卤化物与硫酚的C-S偶联的直接合成路线。该方法可耐受吸电子和供电子官能团，也可耐受芳基碘化物或苯硫酚邻位的官能团的存在。芳基碘化物与苯硫酚偶联而不影响芳基环中存在的其他官能团。这些反应遵循二级动力学。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2871

文献信息

• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Copper- and Palladium-Containing Perovskites: Catalysts for the Ullmann and Sonogashira Reactions
  作者：Steven Ley、Sophie Lohmann、Stephen Andrews、Brenda Burke、Martin Smith、J. Attfield、Hirohisa Tanaka、Kimiyoshi Kaneko

  DOI：10.1055/s-2005-865233

  日期：——

  The utility of perovskite-based materials in organic synthesis is explored through examination of a series of copper- and palladium-containing perovskites in Ullmann and Sonogashira type reactions. La0.9Ce0.1Co0.6Cu0.4O3 is identified as an effective catalyst for the synthesis of a range of biaryl ether and thioether functionalities, whilst a Cu- and Pd-containing perovskite is effective in the Sonogashira reaction. These results suggest that perovskites may be useful leads in the search for new catalysts and reagents for organic synthesis.

  通过研究一系列含铜和含钯的钙钛矿在乌尔曼(Ullmann)和曾加西拉(Sonogashira)型反应中的应用，探讨了基于钙钛矿材料在有机合成中的实用性。La0.9Ce0.1Co0.6Cu0.4O3被鉴定为合成各种联苯醚和联苯硫醚功能的有效催化剂，而含铜和含钯的钙钛矿在Sonogashira反应中表现出良好的效果。这些结果表明，钙钛矿可能是寻找有机合成新催化剂和试剂的有用线索。