2-(1-adamantyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O
• 分子量: 314.815
• InChiKey: UULKOPDDXSIABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-chlorobenzoyl)adamantane-1-carbohydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(1-adamantyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-（1-金刚烷基）-5-取代-1,3,4-恶二唑和2-（1-金刚烷基氨基）-5-取代-1,3,4-噻二唑的合成，抗菌和抗炎活性。

  摘要：

  1-金刚烷羰基氯与某些羧酸酰肼在吡啶中反应，生成相应的N-酰基金刚烷-1-碳酰肼衍生物3a-j，将其环化为相应的2-（1-金刚烷基）-5-取代的-1,3 ，4-恶二唑4a-j通过与三氯氧化磷一起加热。用乙醇中的某些羧酸酰肼处理1-金刚烷基异硫氰酸酯产生相应的1-酰基-4-（1-金刚烷基）-3-硫代半氨基叠氮化物7a-g，将其环化为相应的2-（1-金刚烷基氨基）-5-取代的1,3,4-噻二唑衍生物8a-g。测试了化合物4a-j，7a-g和8a-g对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。几种衍生物产生了良好或中等的活性，特别是针对被测革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌。同时，化合物4i和8g显示出对白色念珠菌的显着抗真菌活性。另外，使用角叉菜胶诱导的爪水肿方法在大鼠中测定了合成化合物的体内抗炎活性。恶二唑衍生物4c，4g，4i和4j产生了良好的剂量依赖性抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.003

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Anti-HIV Activity of 2- Adamantyl/adamantylmethyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Mahmood-ul-Hassan Khan、Tashfeen Akhtar、Najim A. Al-Masoudi、Helen Stoeckli-Evans、Shahid Hameed

  DOI：10.2174/1573406411208061190

  日期：2012.9.1

  Two series of 2-adamantyl/adamantylmethyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles (4a-l and 5a-l) were synthesized by cyclodehydration of adamantan-1-carboxylic acid/adamantylacetic acid with various aryl hydrazides (3a-l) in the presence of POCl3. The synthesis was supported by spectroanalytical techniques and verified further by crystal structure determination of compounds 4e and 5k. The synthesized compounds were screened for their inhibitory activity against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. Compound 5b exhibited a moderate activity in vitro for the replication of both virus types, suggesting for further structural modification as a new lead in the development of an antiviral agent.

  合成了两系列的2-氨基-邻氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑（4a-l和5a-l），通过在POCl3的存在下，将亚甲基氨基-1-羧酸/亚甲基氨基乙酸与各种芳基肼（3a-l）进行环脱水反应。合成过程得到了光谱分析技术的支持，并通过化合物4e和5k的晶体结构测定进一步验证。合成的化合物在MT-4细胞中筛选其对HIV-1和HIV-2的抑制活性。化合物5b在体外对两种病毒类型的复制表现出适度活性，建议对其进行进一步的结构修饰，以作为开发抗病毒药物的新线索。
• Khan, Mahmood-Ul-Hassan; Akhtar, Tashfeen; Al-Masoudi, Najim A., Medicinal Chemistry, 2012, vol. 8, # 6, p. 1190 - 1197
  作者：Khan, Mahmood-Ul-Hassan、Akhtar, Tashfeen、Al-Masoudi, Najim A.、Stoeckli-Evans, Helen、Hameed, Shahid

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antimicrobial, and anti-inflammatory activities of novel 2-(1-adamantyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles and 2-(1-adamantylamino)-5-substituted-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Adnan A. Kadi、Nasser R. El-Brollosy、Omar A. Al-Deeb、Elsayed E. Habib、Tarek M. Ibrahim、Ali A. El-Emam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.003

  日期：2007.2

  1-adamantanecarbonyl chloride with certain carboxylic acid hydrazides in pyridine yielded the corresponding N-acyl adamantane-1-carbohydrazide derivatives 3a-j, which were cyclized to the corresponding 2-(1-adamantyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles 4a-j via heating with phosphorus oxychloride. Treatment of 1-adamantylisothiocyanate with some carboxylic acid hydrazides in ethanol yielded the corresponding 1-ac

  1-金刚烷羰基氯与某些羧酸酰肼在吡啶中反应，生成相应的N-酰基金刚烷-1-碳酰肼衍生物3a-j，将其环化为相应的2-（1-金刚烷基）-5-取代的-1,3 ，4-恶二唑4a-j通过与三氯氧化磷一起加热。用乙醇中的某些羧酸酰肼处理1-金刚烷基异硫氰酸酯产生相应的1-酰基-4-（1-金刚烷基）-3-硫代半氨基叠氮化物7a-g，将其环化为相应的2-（1-金刚烷基氨基）-5-取代的1,3,4-噻二唑衍生物8a-g。测试了化合物4a-j，7a-g和8a-g对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。几种衍生物产生了良好或中等的活性，特别是针对被测革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌。同时，化合物4i和8g显示出对白色念珠菌的显着抗真菌活性。另外，使用角叉菜胶诱导的爪水肿方法在大鼠中测定了合成化合物的体内抗炎活性。恶二唑衍生物4c，4g，4i和4j产生了良好的剂量依赖性抗炎活性。