3-(3-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-one
• 英文别名: 3-(3-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-one；3-(3-methylphenyl)-4H-1,2,4-thiadiazol-5-one
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: SYEIKGOWZITZQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于片段的药物设计和羧酸等位基因的多样性导向合成

  摘要：

  当寻找羧酸的替代品时，药用化学家的工具箱中有很多（生物）等排体。然而，酸替代物的系统评估通常是耗时且昂贵的，而对于更好的类似物设计，在早期发现阶段需要理化性质（logP和logD）以及酸度的预测。在本文中，为了使项目决策可行，我们采用了面向多样性的合成（DOS）方法进行合成，该方法是具有酸性特性​​的小分子片段库。通过结合计算机和实验方法，对这些化合物进行了化学表征，尤其是为了了解其理化性质，首先通过分子建模研究估算了每个片段的水电离常数（pKa），分配系数logD和logP，然后通过实验对其进行了验证。决心。数据和相应的羧酸之间的面对面比较可能会帮助药物化学家找到要使用的最佳替代品。最后，在基于片段的药物设计（FBDD）框架中，使用我们的方法获得的小片段文库在合成和理化性质方面均显示出良好的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115731

文献信息

• A facile synthesis of 3-Substituted 5-Oxo-1,2,4-thiadiazoles from amidoximes
  作者：Yasuhisa Kohara、Keiji Kubo、Eiko Imamiya、Takehiko Naka

  DOI：10.1002/jhet.5570370603

  日期：2000.11

  The reaction of amidoximes 1 with 1,1′-thiocarbonyldiimidazole (TCDI) followed by treatment with silica gel or boron trifluoride diethyl etherate (BF3·OEt2) provided 3-substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-thiadiazoles 2 in moderate yields. The Lewis acids are considered to promote the rearrangement of the thioxocarbamate intermediates 5 to the thiol carbarn ate intermediates 7, which cyclize to afford

  mid胺肟1与1,1'-硫代羰基二咪唑（TCDI）的反应，然后用硅胶或三氟化硼二乙基醚化物（BF 3 ·OEt 2）处理，得到3-取代的4,5-二氢-5-氧代-1,2 ，4-噻二唑2的产量中等。认为路易斯酸可促进硫代氨基甲酸酯中间体5重排为巯基碳酸盐中间体7，后者环化生成4,5-二氢-5-氧代1,2,4-噻二唑2。
• Fragment based drug design and diversity-oriented synthesis of carboxylic acid isosteres
  作者：Martina Ferri、Manuel Alunno、Francesco Antonio Greco、Andrea Mammoli、Giorgio Saluti、Andrea Carotti、Roccaldo Sardella、Antonio Macchiarulo、Emidio Camaioni、Paride Liscio

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115731

  日期：2020.11

  molecular modeling studies and then validated by experimental determinations. A face to face comparison between data and the corresponding carboxylic acid might help medicinal chemists in finding the best replacement to be used. Finally, in the framework of Fragment Based Drug Design (FBDD) the small library of fragments obtained with our approach showed good versatility both in synthetic and physico-chemical

  当寻找羧酸的替代品时，药用化学家的工具箱中有很多（生物）等排体。然而，酸替代物的系统评估通常是耗时且昂贵的，而对于更好的类似物设计，在早期发现阶段需要理化性质（logP和logD）以及酸度的预测。在本文中，为了使项目决策可行，我们采用了面向多样性的合成（DOS）方法进行合成，该方法是具有酸性特性​​的小分子片段库。通过结合计算机和实验方法，对这些化合物进行了化学表征，尤其是为了了解其理化性质，首先通过分子建模研究估算了每个片段的水电离常数（pKa），分配系数logD和logP，然后通过实验对其进行了验证。决心。数据和相应的羧酸之间的面对面比较可能会帮助药物化学家找到要使用的最佳替代品。最后，在基于片段的药物设计（FBDD）框架中，使用我们的方法获得的小片段文库在合成和理化性质方面均显示出良好的通用性。