4-butyl-4-cyano-1-(p-cyanophenyl)-2-methylcyclohexa-2,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butyl-4-cyano-1-(p-cyanophenyl)-2-methylcyclohexa-2,5-diene
• 英文别名: 1-Butyl-4-(4-cyanophenyl)-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: DHVOKWAXRXTQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 正溴丁烷 、 间甲基苯腈 以 氨 为溶剂， 反应 2.25h， 以17%的产率得到4-butyl-4-cyano-1-(p-cyanophenyl)-2-methylcyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲腈二阴离子对芳香腈的氰基苯基化：电荷转移络合物是关键中间体吗？

  摘要：

  对苯二甲腈 (1) 二阴离子 (12–) 与苯甲腈 (2) 或间甲苯腈 (3) 的相互作用分别提供 4,4'-二氰基联苯 (4) 或 4,4'-二氰基-2-甲基联苯 (5) . 该结果表明二价阴离子 12- 可作为芳腈对氰基苯基化反应的试剂。基于实验数据，如 4,4'-二氰基联苯前体 4-cyano-1-(p-cyanophenyl)cyclohexa-2,5-dienyl anion (7) 的化学捕获以及未能通过独立生成的自由基阴离子 (RA) 1·- 和 2·- 的相互作用，以及量子化学计算的结果，提出了一种机制，包括 12- 和芳香腈之间的电荷转移复合物 (CTC)作为关键中间体。该 CTC 的形成之后是复合物内电子转移 (ET) 和对苯二甲腈和芳香腈 RA 在未平衡的 RA 对内的重组，或者是同步 ET 和对苯二甲腈的同碳原子与对碳原子的键合的芳香腈。联苯产物 4 的高产率（约 90%）以及一锅法合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400851

文献信息

• Cyanophenylation of Aromatic Nitriles by Terephthalonitrile Dianion: Is the Charge-Transfer Complex a Key Intermediate?
  作者：Elena V. Panteleeva、Lyudmila N. Shchegoleva、Viktor P. Vysotsky、Leonid M. Pokrovsky、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1002/ejoc.200400851

  日期：2005.6

  The interaction of terephthalonitrile (1) dianion (12–) with benzonitrile (2) or m-tolunitrile (3) provides 4,4'-dicyanobiphenyl (4) or 4,4'-dicyano-2-methylbiphenyl (5), respectively. This result shows that dianion 12– serves as a reagent for p-cyanophenylation of aromatic nitriles. Based on experimental data, such as the chemical trapping of the 4,4'-dicyanobiphenyl precursor 4-cyano-1-(p-cyanophenyl)cyclohexa-2

  对苯二甲腈 (1) 二阴离子 (12–) 与苯甲腈 (2) 或间甲苯腈 (3) 的相互作用分别提供 4,4'-二氰基联苯 (4) 或 4,4'-二氰基-2-甲基联苯 (5) . 该结果表明二价阴离子 12- 可作为芳腈对氰基苯基化反应的试剂。基于实验数据，如 4,4'-二氰基联苯前体 4-cyano-1-(p-cyanophenyl)cyclohexa-2,5-dienyl anion (7) 的化学捕获以及未能通过独立生成的自由基阴离子 (RA) 1·- 和 2·- 的相互作用，以及量子化学计算的结果，提出了一种机制，包括 12- 和芳香腈之间的电荷转移复合物 (CTC)作为关键中间体。该 CTC 的形成之后是复合物内电子转移 (ET) 和对苯二甲腈和芳香腈 RA 在未平衡的 RA 对内的重组，或者是同步 ET 和对苯二甲腈的同碳原子与对碳原子的键合的芳香腈。联苯产物 4 的高产率（约 90%）以及一锅法合成