4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-2-amine
• 化学式: C₁₁H₂₅N₃
• 分子量: 199.34
• InChiKey: VTONBKIBLWUQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-2-amine 在 苯酚 作用下， 生成 7-chloro-N-(4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-2-yl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Chirally Defined Side Chain Variants of 7-Chloro-4-Aminoquinoline To Overcome Drug Resistance in Malaria Chemotherapy

  摘要：

  摘要 一种新型 4-氨基喹啉衍生物 [( S )-7-氯- N -(4-甲基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)戊烷-2-基)-喹啉-4-胺三磷酸酯]对耐氯喹的疟原虫具有治疗活性，已被确定作为血吸虫杀灭剂进行临床前开发。经过详细的结构-活性关系（SAR）研究后选出的先导分子具有良好的固态特性，对 体外 和 体内 实验疟疾模型具有良好的活性。体外 体外 吸收、分布、代谢和排泄（ADME）参数表明其具有良好的类药物特征。

  DOI：

  10.1128/aac.01152-16
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Chirally Defined Side Chain Variants of 7-Chloro-4-Aminoquinoline To Overcome Drug Resistance in Malaria Chemotherapy

  摘要：

  摘要 一种新型 4-氨基喹啉衍生物 [( S )-7-氯- N -(4-甲基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)戊烷-2-基)-喹啉-4-胺三磷酸酯]对耐氯喹的疟原虫具有治疗活性，已被确定作为血吸虫杀灭剂进行临床前开发。经过详细的结构-活性关系（SAR）研究后选出的先导分子具有良好的固态特性，对 体外 和 体内 实验疟疾模型具有良好的活性。体外 体外 吸收、分布、代谢和排泄（ADME）参数表明其具有良好的类药物特征。

  DOI：

  10.1128/aac.01152-16

文献信息

• 10.1016/j.virusres.2024.199419
  作者：Singh, Sneha、Ahmad, Faraz、Aruri, Hariprasad、Das, Susmita、Parajuli, Prahlad、Gavande, Navnath S.、Singh, Pawan Kumar、Kumar, Ashok

  DOI：10.1016/j.virusres.2024.199419

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Chirally Defined Side Chain Variants of 7-Chloro-4-Aminoquinoline To Overcome Drug Resistance in Malaria Chemotherapy
  作者：Vasantha Rao Dola、Awakash Soni、Pooja Agarwal、Hafsa Ahmad、Kanumuri Siva Rama Raju、Mamunur Rashid、Muhammad Wahajuddin、Kumkum Srivastava、W. Haq、A. K. Dwivedi、S. K. Puri、S. B. Katti

  DOI：10.1128/aac.01152-16

  日期：2017.3

  A novel 4-aminoquinoline derivative [( S )-7-chloro- N -(4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-2-yl)-quinolin-4-amine triphosphate] exhibiting curative activity against chloroquine-resistant malaria parasites has been identified for preclinical development as a blood schizonticidal agent. The lead molecule selected after detailed structure-activity relationship (SAR) studies has good solid-state properties and promising activity against in vitro and in vivo experimental malaria models. The in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) parameters indicate a favorable drug-like profile.

  摘要 一种新型 4-氨基喹啉衍生物 [( S )-7-氯- N -(4-甲基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)戊烷-2-基)-喹啉-4-胺三磷酸酯]对耐氯喹的疟原虫具有治疗活性，已被确定作为血吸虫杀灭剂进行临床前开发。经过详细的结构-活性关系（SAR）研究后选出的先导分子具有良好的固态特性，对 体外 和 体内 实验疟疾模型具有良好的活性。体外 体外 吸收、分布、代谢和排泄（ADME）参数表明其具有良好的类药物特征。