L-leucine dodecyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-leucine dodecyl ester hydrochloride
• 英文别名: dodecyl L-leucinate hydrochloride；dodecyl (2S)-2-amino-4-methylpentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂*ClH
• 分子量: 335.958
• InChiKey: PIWYYQSKZYXCML-LMOVPXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  leucine dodecanyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到L-leucine dodecyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯盐酸盐及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开氨基酸酯盐酸盐及其制备方法与应用，将氨基酸、醇、对甲苯磺酸加入到甲苯中，130～140℃回流反应4h，反应液用质量百分比浓度为5%的NaOH溶液萃取3次，有机层使用无水硫酸钠干燥过夜，蒸去溶剂，以石油醚:异丙醇体积比为5～6:1混合的混合液为洗脱剂进行柱层析，得无色液体氨基酸酯；在氨基酸酯中通入干燥的氯化氢气体1～1.5h，得到氨基酸酯盐酸盐；氨基酸酯盐酸盐作为促渗剂在经皮给药系统使用效果好，氨基酸酯盐酸盐促进药物的透皮吸收，使角质细胞的流动性增强，有效增加药物的透皮量，本发明药物经皮促渗剂可有效改善药物的溶解性，提高药物吸收率，并提高治疗效果，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110305030B

文献信息

• 氨基酸酯盐酸盐及其制备方法与应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN110305030B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开氨基酸酯盐酸盐及其制备方法与应用，将氨基酸、醇、对甲苯磺酸加入到甲苯中，130～140℃回流反应4h，反应液用质量百分比浓度为5%的NaOH溶液萃取3次，有机层使用无水硫酸钠干燥过夜，蒸去溶剂，以石油醚:异丙醇体积比为5～6:1混合的混合液为洗脱剂进行柱层析，得无色液体氨基酸酯；在氨基酸酯中通入干燥的氯化氢气体1～1.5h，得到氨基酸酯盐酸盐；氨基酸酯盐酸盐作为促渗剂在经皮给药系统使用效果好，氨基酸酯盐酸盐促进药物的透皮吸收，使角质细胞的流动性增强，有效增加药物的透皮量，本发明药物经皮促渗剂可有效改善药物的溶解性，提高药物吸收率，并提高治疗效果，具有广阔的应用前景。
• Novel skin permeation enhancers based on amino acid ester ionic liquid: Design and permeation mechanism
  作者：Luyao Zheng、Zhiyuan Zhao、Ye Yang、Yaming Li、Chengxiao Wang

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2020.119031

  日期：2020.2

  based on amino acids. We first screened 15 methyl amino acid ester hydrochlorides ([AAC1]Cl) for their skin permeation enhancements using 5-Fluorouracil (5-Fu) and Hydrocortisone (HC) as model drugs. Glycine methyl ester hydrochloride ([GlyC1]Cl), L-proline methyl ester hydrochloride ([L-ProC1]Cl), and L-leucine methyl ester hydrochloride ([L-LeuC1]Cl) were selected, and their ester sites were modified

  这项研究开发了基于氨基酸的新型离子液体（ILs）。我们首先使用5-氟尿嘧啶（5-Fu）和氢化可的松（HC）作为模型药物，筛选了15种甲基氨基酸酯盐酸盐（[AAC1] Cl）的皮肤渗透增强作用。选择甘氨酸甲酯盐酸盐（[GlyC1] Cl），L-脯氨酸甲酯盐酸盐（[L-ProC1] Cl）和L-亮氨酸甲酯盐酸盐（[L-LeuC1] Cl），并对它们的酯位进行修饰具有不同的碳链（C8和C12）。所得的IL显示出对两种药物的改善的渗透。TEWL和CLSM分析显示修饰的IL对皮肤屏障功能的调节作用，而L-脯氨酸十二烷基酯盐酸盐（[ProC12] Cl）和L-亮氨酸十二烷基酯盐酸盐（[L-LeuC12] Cl）表现出最强的活性。通过ATR-FTIR，固体NMR，SEM和TEM分析进一步研究了渗透机理。结果表明，[L-ProC12] Cl和[L-LeuC12] Cl结合了氨基酸酯和IL溶剂的优势，并通过
• Identification of a novel SPT inhibitor WXP-003 by docking-based virtual screening and investigation of its anti-fungi effect
  作者：Xin Wang、Xin Yang、Xin Sun、Yi Qian、Mengyao Fan、Zhehao Zhang、Kaiyuan Deng、Zaixiang Lou、Zejun Pei、Jingyu Zhu

  DOI：10.1080/14756366.2021.1915301

  日期：2021.1.1

  Serine palmitoyltransferase (SPT) plays the key role on catalysing the formation of 3-ketodihydrosphingosine, which is the first step of the de novo biosynthesis of sphingolipids. SPT is linked to many diseases including fungal infection, making it a potential therapeutic target. Thus, a logical docking-based virtual screening method was used to screen selective SPT inhibitor against fungi, not human. We used myriocin-similarity database to identify compounds with good binding with fungal SPT and poor binding with homology human SPT model. Preliminary bio-assay led to the discovery of a promising inhibitor WXP-003, which displayed good inhibitory activity against diversity fungi strains with MIC ranging from 0.78 to 12.5 μg/mL. WXP-003 could significantly reduce sphingolipids content in fungi and no effect on mouse fibroblast cell line L929. Molecular dynamics simulation depicted that SPT/WXP-003 complex formed the favoured interactions. Taken together, discovery of WXP-003 provided valuable guide for the development of novel anti-fungal agents.