N-(triethylsilylethynyl)-S,S-methylphenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(triethylsilylethynyl)-S,S-methylphenylsulfoximine
• 英文别名: N-triethylsilylethynyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSSi
• 分子量: 293.505
• InChiKey: YXOPBEXVXRWOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(triethylsilylethynyl)-S,S-methylphenylsulfoximine 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到N-(2-triethylsilyl-4,4-dimethyl-3-oxocyclobut-1-en-1-yl)-S,S-methylphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Reactivity ofN-Alkynylated Sulfoximines: [2 + 2]-Cycloadditions

  摘要：

  To assess the potential of N-alkynylated sulfoximines as new (chiral) reagents for organic synthesis, their reactivity profile in numerous synthetic processes is under investigation. When reacted with ketenes, the alkynylated-sulfoximines undergo a [2 + 2]-cycloaddition process to afford sulfoximine-functionalized cyclobutenones in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol4026028
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(triethylsilylethynyl)-S,S-methylphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  含亚磺酰亚胺的高价碘（III）试剂的合成及其在炔烃的无过渡金属亚磺酰亚胺化中的应用

  摘要：

  通过甲氧基（甲苯磺酰氧基）碘代苯（MTIB）与NH亚砜亚胺的配体交换反应，可以很好地获得具有可转移的亚磺酰亚胺基的明确定义的高价碘试剂。代表性产品的固态结构通过X射线晶体学表征。在合成中使用这些试剂为N-炔基化亚砜亚胺提供了一种新的无过渡金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201605743

文献信息

• Exploring the Reactivity of<i>N</i>-Alkynylated Sulfoximines: [2 + 2]-Cycloadditions
  作者：Ramona Pirwerdjan、Daniel L. Priebbenow、Peter Becker、Philip Lamers、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol4026028

  日期：2013.11

  To assess the potential of N-alkynylated sulfoximines as new (chiral) reagents for organic synthesis, their reactivity profile in numerous synthetic processes is under investigation. When reacted with ketenes, the alkynylated-sulfoximines undergo a [2 + 2]-cycloaddition process to afford sulfoximine-functionalized cyclobutenones in excellent yields.
• Synthesis of Sulfoximidoyl-Containing Hypervalent Iodine(III) Reagents and Their Use in Transition-Metal-Free Sulfoximidations of Alkynes
  作者：Han Wang、Ying Cheng、Peter Becker、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201605743

  日期：2016.10.4

  hypervalent iodine(III) reagents incorporating transferable sulfoximidoyl groups were obtained through ligand exchange reactions of methoxy(tosyloxy)iodobenzene (MTIB) with NH sulfoximines in good to excellent yields. The solid‐state structure of a representative product was characterized by X‐ray crystallography. Utilizing these reagents in synthesis provides a new, transition‐metal‐free approach towards

  通过甲氧基（甲苯磺酰氧基）碘代苯（MTIB）与NH亚砜亚胺的配体交换反应，可以很好地获得具有可转移的亚磺酰亚胺基的明确定义的高价碘试剂。代表性产品的固态结构通过X射线晶体学表征。在合成中使用这些试剂为N-炔基化亚砜亚胺提供了一种新的无过渡金属的方法。